tert-butyl 5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 862885-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate；tert-butyl 5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 862885-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: QKPCHLIOABLWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 偶氮二异丁腈 、 deuterated 1-ethylpiperidine hypophosphite 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl 5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i

文献信息

• Electrochemical oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines in a zero-gap flow cell
  作者：Yiting Zheng、Yuen Tsz Cheung、Lixin Liang、Huiying Qiu、Lei Zhang、Anson Tsang、Qing Chen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2sc03951f

  日期：——

  (Br−) ion acts as a mediator and catalyst and lithium ion (Li+) acts as a likely hydrophilic spectator, which might considerably reduce diffusion of THβCs into the double layer and thus prevent possible nonselective electrode oxidation of indoles. Additionally, we build a zero-gap flow cell to speed up mass transport and minimize concentration polarization, simultaneously achieving a high faradaic efficiency

  四氢-β-咔啉（THβCs）的氧化重排是合成具有生物活性的螺羟吲哚（包括天然产物和药物分子）的最有效方法之一。在这里，我们报告了第一种在流通池中实现这一重要有机转化的电化学方法。高效率的关键是使用多功能 LiBr 电解质，其中溴化物 (Br - ) 离子充当介质和催化剂，而锂离子 (Li +) 充当可能的亲水观察者，这可能会大大减少 THβCs 扩散到双层中，从而防止可能的非选择性电极氧化吲哚。此外，我们构建了一个零间隙流通池以加速质量传输并最大限度地减少浓度极化，同时实现 96% 的高法拉第效率 (FE) 和 0.144 mmol (h -1 cm -2 ) 的出色生产率。这种电化学方法用 20 种底物进行了演示，为不使用有害氧化剂的生物活性螺氧吲哚提供了一条通用的绿色途径。
• Electrochemical Rearrangement of Indoles to Spirooxindoles in Continuous Flow
  作者：Dingjin Liu、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200987

  日期：2023.1.2

  An electrochemical method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles in employing an undivided, single pass flow cell is reported. The electrochemical reactions require no chemical oxidants and can be scaled up easily without need for re-optimization of reaction conditions by continuous production with parallel reactors.

  报告了一种电化学方法，用于在采用不分隔的单通道流动池中将吲哚氧化重排为螺氧吲哚。电化学反应不需要化学氧化剂，可以轻松放大，无需通过平行反应器连续生产来重新优化反应条件。
• Total Synthesis of Horsfiline: A Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Strategy
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Stéphanie Jaegli、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1055/s-0029-1218004

  日期：2009.11

  A total synthesis of horsfiline (I) has been accomplished featuring a key intramol. palladium-catalyzed domino Heck-cyanation sequence for the formation of the 3,3'-disubstituted oxindole. [on SciFinder (R)]

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]
• Novel Phosphorus Radical-Based Routes to Horsfiline
  作者：John A. Murphy、Régis Tripoli、Tanweer A. Khan、Umesh W. Mali

  DOI：10.1021/ol051095i

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Radicals derived from the phosphorus reagents, ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) and diethylphosphine oxide (DEPO), are used in two related approaches to synthesis of the alkaloid horsfiline (1). In particular, DEPO proves beneficial for effecting cyclizations at 80 degrees C that are difficult or impossible with Bu(3)SnH.

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。