(2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carbaldehyde | 1024006-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1024006-23-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: BLGMLHSJOXHHMN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carbaldehyde 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以62 mg的产率得到(+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6

文献信息

• Organometallation of (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde derived ketones: a simple and stereoselective strategy for the synthesis of (+)-tanikolide
  作者：Prasad Vichare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.034

  日期：2008.3

  Several metal mediated allylations and Grignard additions to ketones 3 and 5, both derived from (R)-2,3-cylcohexylidenegly-ceraldehyde, took place with very high diastereoselectivity producing the same tertiary carbinol 4b as the major product. Subsequently, 4b was exploited to synthesize (+)-tanikolide efficiently through a series of simple reactions employing an RCM strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (−)-malyngolide, (+)-malyngolide and (+)-tanikolide using ring-closing metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Alejandro Bellido、Santiago Dı́az-Oltra、J Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01594-6

  日期：2003.2

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring δ-lactones (+)-tanikolide and (−)-malyngolide as well as of the unnatural (+)-enantiomer of the latter are described. Key steps in each of these syntheses were stereoselective additions of organometallic reagents to α-oxygenated ketones and olefin ring-closing metatheses.

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。