(E)-4-(benzylideneamino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(benzylideneamino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-phenyl-4-{[(E)-phenylmethylidene]amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(E)-benzylideneamino]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: DFCISOWMWAKUDC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzylideneamino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以61.1%的产率得到(E)-methyl 2-(3-((4-((E)-benzylideneamino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些新型 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物的合成和生物活性修饰的 1,2,4-三唑部分

  摘要：

  为了寻找新的对耐药病原体具有高活性的嗜球果伞素类似物，设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑席夫碱侧链的 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物。它们的结构经 IR、1H NMR 和 13C NMR、ESI-HRMS 或元素分析证实。生物测定表明，大多数目标化合物对立枯丝核菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、棉花丝核菌和禾本科植物显示出中等至良好的杀真菌活性。例如，化合物 6g 和 6j 表现出对立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌的有希望的抗真菌活性。化合物6c、6l和6m在浓度为50 µg/mL时对禾本科白粉病具有较高的杀菌活性；抑制率为 91.41%、92.13% 和 91.77%，

  DOI：

  10.1155/2014/681364
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(benzylideneamino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物的合成和生物活性修饰的 1,2,4-三唑部分

  摘要：

  为了寻找新的对耐药病原体具有高活性的嗜球果伞素类似物，设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑席夫碱侧链的 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物。它们的结构经 IR、1H NMR 和 13C NMR、ESI-HRMS 或元素分析证实。生物测定表明，大多数目标化合物对立枯丝核菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、棉花丝核菌和禾本科植物显示出中等至良好的杀真菌活性。例如，化合物 6g 和 6j 表现出对立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌的有希望的抗真菌活性。化合物6c、6l和6m在浓度为50 µg/mL时对禾本科白粉病具有较高的杀菌活性；抑制率为 91.41%、92.13% 和 91.77%，

  DOI：

  10.1155/2014/681364

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• 含1,2,4-三唑希夫碱的甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN111499587B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供了一种含1,2,4‑三唑希夫碱的甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有如通式Ⅰ所示的结构，式I中，取代基R1为独立地选自一个或多个表示氢、C1～C4烷基、烷氧基、苄氧基、羟基、硝基、卤原子；取代基R2为独立地选自一个或多个表示氢、C1～C4烷基、烷氧基、羟基、腈基、硝基、卤原子。本发明提供的式I化合物，具有一定的杀菌活性，对于控制有害病菌具有较好的效果。这里所述的有害病菌包括由子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲、半知菌纲、藻菌纲、丝孢菌纲等多种真菌引起的病害。
• Synthesis of substituted-phenyl-1,2,4-triazol-3-thione analogues with modified d-glucopyranosyl residues and their antiproliferative activities
  作者：Zhizhang Li、Zheng Gu、Kai Yin、Rong Zhang、Qin Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.030

  日期：2009.11

  A series of D-glucopyranosyl-1,2,4-triazole-3-thione derivatives 1a-1d were synthesized by the reaction of 1,2,4-triazole-3-thione Schiff bases 5a-5d with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-sigma-D-glucopyranosyl bromide. We demonstrate the conversion of 2 to 5, without the necessity of purification of both oxadiazole and triazole intermediates to afford the compounds 5. Their structures were confirmed by standard studies of H-1 NMR, IR, MS and elemental analysis. Analogues 5 and 1 have shown cytotoxic activity against human MCF-7 and Bel-7402 malignant cell lines. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Surface Modified Metal Nano-Particle and Use Thereof
  申请人：LEE Sang Joon

  公开号：US20120168681A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a metal nanoparticle that is surface-modified with a hydrophilic or hydrophobic functional group, and a composition for optical detection comprising the same. The surface-modified nanoparticles according to the present invention form clusters suitable for optical detection, for example, suitable as an X-ray contrast agent, and have surface plasmon energy in the visible region, thereby being usefully applied to a variety of optical detection methods.
• US8753895B2
  申请人：——

  公开号：US8753895B2

  公开（公告）日：2014-06-17