5-[(2,2-bisethoxycarbonyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline | 33273-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2,2-bisethoxycarbonyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline；5-[2,2-diethoxycarbonyl]ethyl-8-hydroxyquinoline；5-[(2,2-bisethoxycarbonyl)ethyl]-8-quinolinol；5-[2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl]-8-quinolinol；8-quinolinol；(8-hydroxy-quinolin-5-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；2-[(8-Hydroxy-5-quinolinyl)methyl]propanedioic acid 1,3-diethyl ester；diethyl 2-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 33273-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: FJCITQLJFRUOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,2-bisethoxycarbonyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(2-carboxyethyl)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRON CHELATORS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS CHÉLATANTS DU FER ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  描述了在5位取代的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-（磷酸酰氧）甲基和8-氨基甲酸酯衍生物方面的应用，用于铁螯合和神经保护疗法。

  公开号：

  WO2013115793A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[(2,2-bisethoxycarbonyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRON CHELATORS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS CHÉLATANTS DU FER ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  描述了在5位取代的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-（磷酸酰氧）甲基和8-氨基甲酸酯衍生物方面的应用，用于铁螯合和神经保护疗法。

  公开号：

  WO2013115793A1

文献信息

• [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VARINEL INC

  公开号：WO2012020389A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8- phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。
• NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Varinel Inc

  公开号：US20140186280A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  本文描述了8-羟基喹啉衍生物及其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯基)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，这些化合物具有铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• Iron Chelators And Uses Thereof
  申请人：Varinel Inc.

  公开号：US20150025085A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, 8(phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof substituted at the 5-position are described as useful for iron chelation and neuroprotective therapies.

  8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-(磷酸酰氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，其在5-位置取代的，被描述为用于铁螯合和神经保护治疗的有用化合物。
• Zhao, Xiao-Jun; Su, Xun-Cheng; Yang, En-Cui, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 3, p. 551 - 554
  作者：Zhao, Xiao-Jun、Su, Xun-Cheng、Yang, En-Cui、Lin, Hua-Kuan、Zhu, Shou-Rong、Sun, Hong-Wei、Chen, Yun-Ti

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis and properties of bischelating dio×otetraamine macrocycle, its metal comple×es and thermodynamic stability in aqueous solution
  作者：Xun-Cheng Su、Zhi-Fen Zhou、Hua-Kuan Lin、Shou-Rong Zhu、Hong-Wei Sun、Guang-Hua Zhao、Yun-Ti Chen

  DOI：10.1139/cjc-79-2-221

  日期：——

  A new route to obtain C-functionalized dioxotetraamine, in which two independent chelating groups 8-quinolinol and dioxotetraamine are included, is described. In addition, two trinuclear metal complexes are synthesized and fully characterized. The thermodynamic properties of the ligand and its respective metal complex were investigated by a potentiometric titration method. Coupled with UV spectra, the difference in affinities for copper ion between dioxotetraamine and 8-quinolinol in the new ligand are investigated and the results show that 8-quinolinol is a stronger donor group than the dioxotetraamine macrocycle in an aqueous solution. Over pH 3 similar to 11, 8-quinolinol interacts 100% with the copper ions while dioxotetraamine is only partially coordinated.