5-(2-carboxyethyl)-8-quinolinol | 33273-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-carboxyethyl)-8-quinolinol
• 英文别名: 3-(5-quinolinolyl)propionic acid；8-quinolinol；3-(8-hydroxy-quinolin-5-yl)-propionic acid；5-(2-Carboxyethyl)-8-chinolinol；3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)propanoic acid
• CAS: 33273-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WPAQHRDBFJMQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-carboxyethyl)-8-quinolinol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[3-(methyl-2-propyn-1-ylamino)propyl]-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dicarbethoxyethyl)-8-quinolinol hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-(2-carboxyethyl)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  两亲性铜（II）喹啉醇的双功能金属化合物：氧化还原反应性和对映选择性。

  摘要：

  一种基于喹啉取代的L-谷氨酰胺的铜（II）配合物的双功能金属化合物，具有氧化还原反应性和对映选择性。此外，还原后的金属盐崩解成溶胶，并在随后的氧化作用下可复活。超分子的手性和形态也随着凝胶-溶胶转变而可逆地改变。此外，金属盐显示出对手性芳族氨基酸的新的对映选择性识别。当金属元素遇到L-芳族氨基酸时，在393 nm附近的蓝光区域出现了一个新的发射带，而相应的D没有观察到新的发射带。-芳香族氨基酸。这种对映选择性仅在凝胶状态下发生。在溶液中未观察到类似现象。该结果表明，在凝胶形成过程中，凝胶剂分子自组装成有序的手性超分子结构，并增强了L-芳香族氨基酸的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201203401

文献信息

• [EN] IRON CHELATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS CHÉLATANTS DU FER ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：VARINEL INC

  公开号：WO2013115793A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8- acyloxymethyl, 8-phosphates, 8(phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof substituted at the 5-position are described as useful for iron chelation and neuroprotective therapies.

  描述了在5位取代的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-（磷酸酰氧）甲基和8-氨基甲酸酯衍生物方面的应用，用于铁螯合和神经保护疗法。
• NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Varinel Inc

  公开号：US20140186280A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  本文描述了8-羟基喹啉衍生物及其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯基)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，这些化合物具有铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• Iron Chelators And Uses Thereof
  申请人：Varinel Inc.

  公开号：US20150025085A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, 8(phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof substituted at the 5-position are described as useful for iron chelation and neuroprotective therapies.

  8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、8-(磷酸酰氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，其在5-位置取代的，被描述为用于铁螯合和神经保护治疗的有用化合物。
• PEPTIDE BORONIC ACID INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS PROTEASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1196436A2

  公开（公告）日：2002-04-17
• US9034303B2
  申请人：——

  公开号：US9034303B2

  公开（公告）日：2015-05-19