1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline | 5223-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline
• CAS: 5223-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: FXYNGXZHZGJYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-Oxa-9,18-diaza-25-azoniaheptacyclo[19.7.1.02,19.04,17.05,10.011,16.025,29]nonacosa-1,4(17),5(10),11,13,15,18,20,25(29)-nonaene;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Bridged Naphthoxazinium Salts

  摘要：

  By condensation of bridged 4-arylazo-substituted 3-hydroxyanilines 18 and bridged or unbridged 4-arylazo-substituted 1-naphthylamines 19-23 with bridged 1-naphthylamines 15-17 and 3-aminophenols 14, respectively, in the presence of perchloric acid, bridged naphthoxazinium perchlorates 24-30 have been prepared. The spectral properties of the products have been compared with those of the bridged phenoxazinium salt 31 as well as with data for some unbridged analogues.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<923::aid-ejoc923>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Stettenheimer, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of Quinaldine and Benzylic Aldehydes both Separately and Combined in a Tandem Hydrogenation–Reductive Alkylation of Quinaldine by Aldehydes with Iridium Benzoquinoline Catalysts
  作者：Michael G. Manas、Jonathan Graeupner、Laura J. Allen、Graham E. Dobereiner、Kerry C. Rippy、Nilay Hazari、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om400267n

  日期：2013.8.26

  under mild conditions. Our best catalyst is active in a significantly wider range of solvents than our previous systems. In the presence of a suitable base, the Ir(III) species is also able to hydrogenate the C═O bonds of aldehydes. When quinolines and aldehydes are present together, the Ir(III) complex catalyzes a tandem reaction in which the quinoline is first hydrogenated to a tetrahydroquinoline that

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• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

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• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

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• 一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110590658B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供了一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，属于催化氢化技术领域。本发明提供的催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，包括以下步骤：在氢气和锰催化剂存在条件下，以含氮不饱和杂环化合物作为底物进行氢化反应。本发明采用的锰催化剂为NNP型钳形锰催化剂，其相对于贵金属催化剂而言，具有廉价、易得、低毒性的优点；相对于已有的廉价金属铁催化剂或钴催化剂而言，具有底物适用性广和目标产物收率高的优点；相对于PNP型钳形锰催化剂而言，给电子能力更强，位阻更小，所以其在一系列氢化反应中表现出更高的反应活性，目标产物收率最高可达99％。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

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  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。