1-Hydroxy-3,4-dihydro-7,8-benzoquinolin-2(1H)-one | 125108-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3,4-dihydro-7,8-benzoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one；1-hydroxy-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 125108-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AOJDWDNDXVQDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3,4-dihydro-7,8-benzoquinolin-2(1H)-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到6-Fluoro-3,4-dihydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N-羟基酰胺与三乙二硫氨基硫醚（DAST）的区域选择性芳族氟化反应

  摘要：

  在常规反应条件下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理N-芳基-N-羟基酰胺可高产率地除去羟基官能团并在芳环对位引入氟原子。

  DOI：

  10.1039/c39920000921
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-Hydroxy-3,4-dihydro-7,8-benzoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tungstate-catalyzed oxidation of tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide: A novel method for the synthesis of cyclic hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a014

文献信息

• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.
• Matsumoto, Kazuhiro; Kato, Miyako; Sakamoto, Takeshi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 1, p. 34 - 35
  作者：Matsumoto, Kazuhiro、Kato, Miyako、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;ODA, SETSUYA;SUGAHARA, TOSHIAKI;MASUI, YOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1744-1749
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、ODA, SETSUYA、SUGAHARA, TOSHIAKI、MASUI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto Kazuhiro, Kato Miyako, Sakamoto Takeshi, Kikugawa Yasuo, J. Chem. Res. Synop, (1995) N 1, S 34-35
  作者：Matsumoto Kazuhiro, Kato Miyako, Sakamoto Takeshi, Kikugawa Yasuo

  DOI：——

  日期：——