2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-1,3-环己二酮 | 39904-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-1,3-环己二酮
• 英文名称: oxycarvone
• 英文别名: 2-Methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 39904-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ALUFYZNLZVVCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-1,3-环己二酮 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 p-menth-8-ene-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1314,1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的环己烷-1,3-二酮的加氢脱对称化反应构建三个立体中心

  摘要：

  开发了Ru催化的2,2,5-三取代的环己烷-1,3-二酮的氢化脱对称化反应，用于构建三个立体中心，包括两个相干和不连续的手性中心和一个具有优异对映和非对映选择性的手性季碳。四个立体异构体的立体发散合成可以高对映体电性进行。脱对称化可以在克级上实现，而不会损失反应性和光学纯度，并且完成了生物活性分子（-）-异celorbicol的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9873-6

文献信息

• Stereochemistry-59
  作者：Claude Agami、Franck Meynier、Catherine Puchot、Jean Guilhem、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91242-6

  日期：1984.1

  sets of results give information about the mechanism of carbonyl activation by (S)-proline during asymmetric syntheses: (i) X-ray structures of two ketols produced by the proline-induced cyclization of triketones; (ii) (S)-Proline-catalyzed asymmetric dehydration of (±)-β ketols leading to optically active enones.

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。
• Total Synthesis of Neohedycaryol. Its Possible Role in the Biosynthesis of Eudesmane Sesquiterpenes
  作者：Adriaan J. Minnaard、Gerrit A. Stork、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo962056a

  日期：1997.4.1

  the germacrane sesquiterpene hedycaryol, was accomplished in 10 steps from the known dione 6. A Marshall fragmentation of the intermediate mesylate 14 was used to prepare the trans,trans-cyclodeca-1,6-diene ring present in neohedycaryol. During the synthesis of 14, a pronounced example of through-bond interactions (TBI) was observed. The preferred elongated chair conformation of neohedycaryol was demonstrated

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。
• Convergent Synthesis of Enantioenriched <i>ortho</i>-Fused Tricyclic Diketones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Vinylogous Aldol Condensation
  作者：Zhiqiang Zhou、Dongyang Xu、Wei Jiang、Junhan Chen、Yanxia Zhen、Jiyou Huo、Jiahang Yan、Jinming Gao、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03645

  日期：2022.12.16

  Herein, we describe a catalytic asymmetric intramolecular vinylogous aldol reaction by taking advantage of dual organocatalysts, which enables convergent synthesis of ortho-fused tricyclic diketones in excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. Noteworthy is that the reaction stereoselectively forges three consecutive stereogenic carbon centers including a quaternary one. Density functional

  在此，我们描述了利用双有机催化剂的催化不对称分子内插烯醛醇反应，该反应能够以优异的对映选择性和非对映选择性收敛合成邻位稠合三环二酮。值得注意的是，该反应立体选择性地形成了三个连续的立体碳中心，包括一个季碳中心。密度泛函理论计算表明，手性氨基催化剂的质子化奎宁环部分与底物的二酮片段之间的跨环氢键促进了对映选择性。
• EP3272755
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Treibs, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2178,2184
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——