2-甲基-5-(6-甲基-5-亚甲基-6-双环[2.2.1]庚烷基)戊烷-1-醇 | 34289-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-5-(6-甲基-5-亚甲基-6-双环[2.2.1]庚烷基)戊烷-1-醇
• 英文名称: Bicyclo(2.2.1)heptane-2-pentanol, beta,2-dimethyl-3-methylene-
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)pentan-1-ol
• CAS: 34289-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.37
• InChiKey: XIWCAVKLPUJHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• Bicyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010213A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  In 3-Stellung durch Gruppen wie -(but-l-en-3- on-I-yl), pent-I-en-3-on-I-yl), -(3-methyl-but -I-en-ol-I-yl), -(pent-I-en-3-ol-I-yl), -(prop-I-en-3-al-I-yl), (2-methyl -pent-I-en-3-on-I-yl), -(3-methyl -pent-4-en-3-ol- I-yl) oder -(3-methyl- penta-1,4- dien-3-ol-I-yl) bzw. die entsprechenden olefinisch gesättigten Gruppen substituierte 2-Methylen-3-methyl-bicyclo- [2,2,1] -heptane. Diese bicyclischen Verbindungen erhält man durch Umsetzen von 3-Formyl-2-methylen- 3-methyl-bicyclo-[2,2,1]-heptan nach den MethodendergemischenAldolkondensation mit einer linearen aliphatischen Carbonylverbindung mit 2 bis 5 C-Atomen und gewünschtenfalls anschließendes Hydrieren oder Umsetzen mit einer Methyl-oder Vinyl- Grignardverbindung bzw. durch Umsetzen von 3-Formyl-2-methylen- 3-methyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan mit einerVinyl-Grignardverbindung, Umlagerung des erhaltenen Allylalkohols mit Phosgen oder Thionylchlorid und anschließende Oxidation des dabei erhaltenen Chlorids. Die Verbindungen zeichnen sich teilweise durch wertvolle Duftstoffeigenschaften aus. Andererseits eröffnen einige Verbindungen vorteilhafte Wege zur synthetischen Herstellung von β-Santalol, Dehydro-ß-santalol und anderen ähnlich gut duftenden Verbindungen.

  在 3 位上的基团如-(but-l-en-3-on-I-yl)、pent-I-en-3-on-I-yl)、-(3-甲基-but-I-en-ol-I-yl)、-(pent-I-en-3-ol-I-yl)、-(丙-I-烯-3-醛-I-基)、(2-甲基-戊-I-烯-3-酮-I-基)、-(3-甲基-戊-4-烯-3-醇-I-基)或-(3-甲基-戊-1,4-二烯-3-醇-I-基)或相应的烯烃饱和基团取代的 2-亚甲基-3-甲基双环-[2,2,1] 庚烷。 根据混合醛醇缩合的方法，将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与具有 2 至 5 个 C 原子的线性脂肪族羰基化合物反应，如果需要，随后进行氢化或与甲基或乙烯基格氏化合物反应，或者将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与甲基或乙烯基格氏化合物反应，即可获得这些双环化合物。将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与乙烯基格氏化合物反应，生成的烯丙基醇与光气或亚硫酰氯重排，然后将得到的氯氧化。 其中一些化合物具有珍贵的香味特性。另一方面，有些化合物为合成生产 β-香檀醇、脱氢-ß-香檀醇和其他类似的芳香化合物开辟了有利的途径。
• US4223167A
  申请人：——

  公开号：US4223167A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4267111A
  申请人：——

  公开号：US4267111A

  公开（公告）日：1981-05-12