2-甲基-5-(5-甲基呋喃-2-基)呋喃 | 17490-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-(5-甲基呋喃-2-基)呋喃
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-2,2'-bifuran
• 英文别名: 2,2'-Methylenebis(5-methylfuran)；2-methyl-5-(5-methylfuran-2-yl)furan
• CAS: 17490-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WRPSZMNMOBTOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1249
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2'-联呋喃	2,2'-bifuran	5905-00-0	C8H6O2	134.134

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(5-甲基呋喃-2-基)呋喃 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 80.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 以30%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  一种烷烃类化合物的制备方法、催化剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种烷烃类化合物的制备方法、催化剂及其应用。其中，烷烃类化合物的制备方法步骤包括，将包含环醚类化合物、MIL‑101‑SO3H和含碳的贵金属催化剂的混合物于H2下反应，即可。本发明的环醚类化合物的加氢脱氧反应产率和选择性高，催化剂可直接回收，且催化剂循环使用性能好。

  公开号：

  CN114315496A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-甲基-5-(5-甲基呋喃-2-基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  长π共轭骨架的区域选择性转变：从寡聚呋喃到寡聚芳烃

  摘要：

  我们证明了通过顺序的Diels-Alder环加成反应可在两个化学步骤中提供低聚芳烃的低聚呋喃转化，无论低聚体的长度如何。通过这种方法，通过形成多达12个新的C-C键，可以高收率获得含多达6个单元的低聚萘。证明了该方法对多种聚芳烃的多功能性。该方法的区域选择性使得能够通过改变亲二烯体的强度和添加顺序来从单一的呋喃前体合成取代的三亚芳基的文库。总的来说，这项研究表明，长寡呋喃不仅作为有机电子材料，而且作为形成各种共轭体系的起始原料，都令人感兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201705914

文献信息

• NOVEL POLYCYCLIC POLYMER COMPRISING THIOPHENE UNITS, A METHOD OF PRODUCING AND USES OF SUCH POLYMER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160301008A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to a novel polycyclic polymer comprising fused thiophene units. The present invention also relates to a method for producing such polymer as well as the use of such polymer, particularly in organoelectronic applications.

  本发明涉及一种包含融合噻吩单元的新型多环聚合物。本发明还涉及一种生产这种聚合物的方法，以及特别是在有机电子应用中使用这种聚合物的用途。
• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。
• [EN] FUNCTIONALIZED BIFURAN AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] BIFURANNE FONCTIONNALISÉ ET SYNTHÈSE DE CE DERNIER
  申请人：EXXONMOBIL CHEMICAL PATENTS INC

  公开号：WO2019182693A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A 5,5'-Di-(protected)-2,2' -bifuran: wherein each R1 is independently an unsubstituted or substituted 5- or 6-member 1,3-dioxo-2-y1 ring radical. Processes for making the bifuran include coupling 2-(protected)-furfural. Processes for using the bifuran include deprotection, functionalization, and/or polymerization to form a polyester. The polyester can be a renewable, high-performing polyester offering a combination of low cost of production, high sustainability, and excellent performance.

  一种5,5'-二-(保护基)-2,2'-联吡喃：其中每个R1独立地是未取代或取代的5-或6-成员1,3-二氧杂-2-基环辅基。制备该联吡喃的方法包括偶联2-(保护基)-呋喃。使用该联吡喃的方法包括去保护、官能化和/或聚合以形成聚酯。该聚酯可以是一种可再生、高性能的聚酯，提供了低生产成本、高可持续性和优异性能的组合。
• Multiple Diels–Alder Transformations in Linear π-Conjugated Systems
  作者：Ori Gidron、Anjan Bedi

  DOI：10.1055/s-0037-1610301

  日期：2019.1

  backbones. Here, Diels–Alder cycloaddition and its reactivity and selectivity are evaluated as a means for obtaining long, novel, π-conjugated backbones. Particular attention is paid to the Diels–Alder conjugation products of furans, such as selectively substituted arenes and, potentially, carbon nanoribbons. 1 Introduction 2 Aromatic Transformations by Diels–Alder Cycloaddition 3 The Question of Regioselectivity

  π-共轭分子是有机电子产品中的活性材料，但可用材料的范围受到获得长 π-共轭骨架所需的非平凡、多步合成过程的限制。在这里，Diels-Alder 环加成及其反应性和选择性被评估为获得长的、新颖的、π-共轭主链的一种手段。特别关注呋喃的 Diels-Alder 共轭产物，例如选择性取代的芳烃和潜在的碳纳米带。1 引言 2 Diels-Alder 环加成的芳香转化 3 区域选择性问题 4 展望
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organomercurials with organic halides
  作者：N.A. Bumagin、P.G. More、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85346-x

  日期：1989.3

  Organomercurials, (A)2Hg (A = 5-methyl-2-furyl, thienyl) react with organic halides, ArI, in the presence of a palladium catalyst and iodide ion under argon to give cross-coupled products AAr, in high yields

  有机钯，（A）2 Hg（A = 5-甲基-2-呋喃基，噻吩基）在钯催化剂和碘离子的作用下，在氩气下与有机卤化物ArI反应，得到高交联产物A Ar产量