10-Iododec-1-EN-3-one | 101999-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Iododec-1-EN-3-one
• CAS: 101999-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: OBNCXSINNMRZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Iododec-1-EN-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到癸-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化

  摘要：

  制备 de cetones macrocycliques en utilisant 联合国氢锡烷有机反应

  DOI：

  10.1021/ja00270a066
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 jones reagent 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 10-Iododec-1-EN-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化-跨环环化

  摘要：

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00219a034

文献信息

• Free radical macrocyclization
  作者：Ned A. Porter、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00270a066

  日期：1986.5

  Preparation de cetones macrocycliques en utilisant un hydrostannane organique comme reactif

  制备 de cetones macrocycliques en utilisant 联合国氢锡烷有机反应
• PORTER, N. A.;MAGNIN, D. R.;WRIGHT, B. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 10, 2787-2788
  作者：PORTER, N. A.、MAGNIN, D. R.、WRIGHT, B. T.

  DOI：——

  日期：——
• PORTER, NED A.;CHANG, VINCENT H. -T.;MAGNIN, DAVID R.;WRIGHT, BRUCE T., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3554-3560
  作者：PORTER, NED A.、CHANG, VINCENT H. -T.、MAGNIN, DAVID R.、WRIGHT, BRUCE T.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkenylcycloalkoxy radical chemistry. A two-carbon ring expansion methodology
  作者：Paul Galatsis、Scott D. Millan、Tim Faber

  DOI：10.1021/jo00057a039

  日期：1993.2

  The exploitation of alkoxy radicals derived from 1-ethenylcycloalkanols for use in a two-carbon ring expansion protocol was proposed. Direct one-pot alkoxy radical-mediated fragmentation-cyclization was not feasible since the reactive intermediate was quenched by iodine in the reaction mixture. However, via the use of iodo epoxides 3, the tandem fragmentation-cyclization sequence could be accomplished. This afforded ring-expanded products via an endo mode of cyclization, although in one example product from an exo mode of cyclization was also isolated. This methodology was shown to be valid for large ring compounds as well. The intermediary of iodo epoxides 3 also afforded improved yields as compared to the direct cyclization of iodo enones 4. These results are the first examples of radical cyclization to medium-sized carbocycles.
• Free-radical macrocyclization-transannular cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00219a034

  日期：1988.5

  Etude de la macrocyclisation radicalaire d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupe electro-attracteur sur la double liaison

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲