(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl fluoride | 1279102-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl fluoride
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoyl fluoride
• CAS: 1279102-39-4
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: XWNRNUCAOYPDIJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl fluoride 、 (Z)-trimethyl((2-methylenecyclohexylidene)(phenyl)methoxy)silane 在 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-(3-bromophenyl)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja111067j

  日期：2011.4.6

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.