1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene | 93832-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-Butoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 93832-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NNLPESLWMRIKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene 、 4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 以81%的产率得到methyl 2-formyl-6-n-butoxybenzoate diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基苯 在 lithium 、 乙二胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99 %的产率得到1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在数分钟内实现耐空气和极快的锂基 Birch 还原的机械化学方法

  摘要：

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202217723

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Mechanochemistry enabling highly efficient Birch reduction using sodium lumps and <scp>d</scp>-(+)-glucose
  作者：Keisuke Kondo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d3sc06052g

  日期：——

  In this study, a mechanochemical protocol for highly efficient and ammonia-free sodium-based Birch reduction was developed, leveraging the use of cheap and easy-to-handle sodium lumps. The key to achieving this transformation is the use of D-(+)-glucose as a proton source, which solidifies the reaction mixture in bulk state, enhancing the efficiency of the in situ mechanical activation of sodium lumps

  在这项研究中，利用廉价且易于处理的钠块，开发了一种高效、无氨的钠基桦木还原的机械化学方案。实现这一转变的关键是使用D -(+)-葡萄糖作为质子源，将反应混合物固化为块体状态，从而通过球磨过程提高钠块原位机械活化的效率。在开发的条件下，多种芳香族和杂芳香族化合物被选择性还原，在30分钟内高产率地产生相应的1,4-环己二烯衍生物。值得注意的是，所有合成操作都可以在没有惰性气体或干燥或本体有机溶剂的情况下进行。此外，可以在没有任何收率损失的情况下进行放大合成。这些结果表明，目前的机械化学方法为之前建立的桦木还原方案提供了一种更方便、更经济、更可持续的替代方案。
• Mechanochemical Birch Reduction with Low Reactive Alkaline Earth Metals
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Riin Satsi、Danylo Merzhyievskyi、Tatsiana Jarg、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202319449

  日期：2024.5.13

  Mechanochemical activation boosts reducing power of magnesium and calcium, allowing to utilize these metals as expedient reductants in ammonia-free Birch reaction in a ball mill at ambient conditions.

  机械化学活化提高了镁和钙的还原能力，允许在环境条件下在球磨机中的无氨 Birch 反应中利用这些金属作为有利的还原剂。
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3
• Preparation of 1‐Alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes via Iron Complexation/Decomplexation
  作者：Roger A. Rennels、John V. McClusky

  DOI：10.1081/scc-120027712

  日期：2004.12.31

  A synthetic method for the preparation of 1-alkoxy-1,3-cyclohexadienes is presented. Iron complexation/decomplexation is used to produce and purify the desired compound without contamination of isomeric byproducts.