1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene | 93832-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-Butoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 93832-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NNLPESLWMRIKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene 、 4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 以81%的产率得到methyl 2-formyl-6-n-butoxybenzoate diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基苯 在 lithium 、 乙二胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以99 %的产率得到1-n-butoxy-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在数分钟内实现耐空气和极快的锂基 Birch 还原的机械化学方法

  摘要：

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202217723

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• A convenient synthesis of hydroxyphthalides
  作者：John Freskos、Tadeusz Cynkowski、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39840000819

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of in situ generated cyclohexa-1,3-dienes with methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate (1) followed by reverse Diels–Alder and hydrolysis affords substituted hydroxyphthalides in good yield.

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。
• Mechanochemical Approach for Air‐Tolerant and Extremely Fast Lithium‐Based Birch Reductions in Minutes
  作者：Yunpeng Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202217723

  日期：——

  mechanochemical Birch reduction is reported for the first time. The newly developed ball-milling method does not require an inert atmosphere or other special precautions. Notably, the reaction completed within one minute for most of the investigated substrates. The present study thus provides a novel, operationally simple, rapid, and scalable alternative to conventional solution-based Birch reduction.

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。
• Mechanochemical Birch Reduction with Low Reactive Alkaline Earth Metals
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Riin Satsi、Danylo Merzhyievskyi、Tatsiana Jarg、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202319449

  日期：——

  Mechanochemical activation boosts reducing power of magnesium and calcium, allowing to utilize these metals as expedient reductants in ammonia-free Birch reaction in a ball mill at ambient conditions.

  机械化学活化提高了镁和钙的还原能力，允许在环境条件下在球磨机中的无氨 Birch 反应中利用这些金属作为有利的还原剂。
• Preparation of 1‐Alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes via Iron Complexation/Decomplexation
  作者：Roger A. Rennels、John V. McClusky

  DOI：10.1081/scc-120027712

  日期：2004.12.31

  A synthetic method for the preparation of 1-alkoxy-1,3-cyclohexadienes is presented. Iron complexation/decomplexation is used to produce and purify the desired compound without contamination of isomeric byproducts.