dimethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate | 61707-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolone；4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 61707-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• mdl: MFCD07801036
• 分子量: 261.234
• InChiKey: KKGVIMBVPGLRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二氯苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0

文献信息

• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。
• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• From Hit to Lead: De Novo Design Based on Virtual Screening Hits of Inhibitors of tRNA-Guanine Transglycosylase, a Putative Target of Shigellosis Therapy
  作者：Ruth Brenk、Hans-Dieter Gerber、Jeffrey D. Kittendorf、George A. Garcia、Klaus Reuter、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/hlca.200390128

  日期：2003.5

  Shigellosis, a bacterial disease, causes the death of more than one million people per year. Extensive studies of Shigella flexneri have recognized tRNA-guanine transglycosylase (TGT, EC 2.4.2.29) as one of the key enzymes involved in the regulation of bacterial virulence. Based on the crystal structure of the Zymomonas mobilis enzyme, we have embarked on the rational design of TGT inhibitors. Herein

  志贺氏菌病是一种细菌性疾病，每年导致超过100万人死亡。弗氏志贺氏菌的广泛研究已经认识到，tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT，EC 2.4.2.29）是参与细菌毒力调节的关键酶之一。基于运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）酶的晶体结构，我们开始了TGT抑制剂的合理设计。在此，我们描述了以前通过虚拟筛选发现的命中基于结构的优化（请参见表1-3）。对于蝶啶，这是先前虚拟筛选运行中发现的最有效的化合物类别，可以建立通用的合成方法，从而可以使用广泛的取代衍生物（请参阅方案5））。该系列中最好的配体14的K i = 0.45μM。
• Pyridazinedione compounds useful in the treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05733910A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The present invention relates to pyridazino\x9b4,5-b!quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino\x9b4,5-b!quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，其为兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要这种拮抗作用时，如治疗神经系统疾病时，具有有用性。本发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的制药组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。