(-)-(3R,4R,6R)-trachyspic acid | 858519-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,4R,6R)-trachyspic acid
• 英文别名: (-)-trachyspic acid；ent-Trachyspic acid；(2R,3R,5R)-2-(carboxymethyl)-8-nonyl-9-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-7-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 858519-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉
• 分子量: 412.437
• InChiKey: LQLCHKHILFZNKF-VHKYSDTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 (-)-(3R,4R,6R)-trachyspic acid 生成 (3RS,4RS,6RS)-trachyspic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(3R,4R,6R)-trachyspic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。
• Total Synthesis of (±)-Trachyspic Acid and Determination of the Relative Configuration
  作者：Kanako Hirai、Hidenori Ooi、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0275264

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+/-)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished based on Cr(II)/Ni(II)-mediated reaction of the aldehyde containing the citric acid moiety and the long-chain triflate, and the relative configuration of this natural product was determined.

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。
• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。