1-(3-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 1258457-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 1-(3-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ylamine；1-[[3-(Aminomethyl)phenyl]methyl]-2-Butyl-Imidazo[4,5-C]quinolin-4-Amine；1-[[3-(aminomethyl)phenyl]methyl]-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 1258457-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅
• 分子量: 359.474
• InChiKey: AKLBWCHTGHQPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。

  公开号：

  US20190151462A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(氨基甲基)苄基]氨基甲酸叔丁酯 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 1-(3-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1

文献信息

• [EN] VACCINE ADJUVANTS<br/>[FR] ADJUVANTS DE VACCINS
  申请人：VIROVAX LLC

  公开号：WO2021226088A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  A compound comprising a structure of Compound 1, or prodrug thereof, salt thereof, or tautomer, polymorph, solvate, or combination thereof, can be used as an adjuvant in vaccines. The Compound 1 can be used in: methods of performing a vaccination; methods of agonizing a TLR 7 and/or TLR 8; and/or methods of activating an immune system.

  化合物1的结构、前药、盐或互变异构体、多晶形态、溶剂化合物或其组合物所组成的化合物可以作为疫苗佐剂使用。化合物1可以用于：进行疫苗接种的方法；激活TLR 7和/或TLR 8的方法；以及/或激活免疫系统的方法。
• Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US10208037B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure provides novel imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using such compounds. The present disclosure also provides TLR7 agonists and TLR7/TLR8 dual agonists, probes, tissue-specific molecules, adjuvants, immunogenic compositions, therapeutic compositions, and self-adjuvanting vaccines including the imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Derivatives of the imidazoquinoline derived compounds also include dendrimers and dimers of the imidazoquinoline derived compounds, and methods of making and using the dendrimeric and dimeric imidazoquinoline derived compounds. The present disclosure also provides dual TLR2/TLR7 hybrid agonists that include imidazoquinoline derived compounds of the present disclosure.

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物、其药学上可接受的盐，以及制造和使用此类化合物的方法。本公开还提供了 TLR7 激动剂和 TLR7/TLR8 双激动剂、探针、组织特异性分子、佐剂、免疫原性组合物、治疗组合物和自佐剂疫苗，包括咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物和其药学上可接受的盐。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的制造和使用方法。本公开还提供了双重TLR2/TLR7混合激动剂，其中包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物。
• Compounds and compositions for immunotherapy
  申请人：BIRDIE BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10328158B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to compounds for targeted immunotherapy, as well as compositions comprising the same. Further, the present invention relates to the use of the compounds in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及用于靶向免疫疗法的化合物以及包含这些化合物的组合物。此外，本发明还涉及这些化合物在治疗癌症等疾病中的用途。
• Compounds and compositions for treating EGFR expressing tumors
  申请人：BIRDIE BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10548985B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided are compounds for targeted immunotherapy. The compounds are useful in the treatment of EGFR expressing tumors/cancers. Also provided are compositions comprising the compounds.

  本文提供了用于靶向免疫疗法的化合物。这些化合物可用于治疗表皮生长因子受体表达的肿瘤/癌症。还提供了包含这些化合物的组合物。
• Alkyl chain modified imidazoquinoline TLR7/8 agonist compounds and uses thereof
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US10618896B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  公开了烷基链修饰的 1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物，作为 Toll 样受体-7 和-8 激动剂，可增强免疫反应。还提供了含有这些化合物的药物组合物的制造方法。本公开还描述了烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物以及含有这些化合物的药物组合物用于治疗受试者疾病的使用方法。