3-chlorO-6-(4′-chlorophenyl)phenanthridine | 98351-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorO-6-(4′-chlorophenyl)phenanthridine
• 英文别名: 3-Chloro-6-(4-chlorophenyl)phenanthridine
• CAS: 98351-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂N
• 分子量: 324.209
• InChiKey: SJHHNKVJQCGNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  479.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-chlorO-6-(4′-chlorophenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Preparation of Phenanthridines from <i>o</i>-Cyanobiaryls via Addition of Organic Lithiums to Nitriles and Imino Radical Cyclization with Iodine
  作者：Atsushi Kishi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01688

  日期：2018.9.21

  methyllithium, ethylmagnesium bromide, butyllithium, phenyllithium, p-methylphenyllithium, etc., followed by the reaction with water and then with molecular iodine at 60 °C provided efficiently 6-methyl-, 6-ethyl-, 6-butyl-, 6-phenyl, 6-(p-methylphenyl)phenanthridines, etc., in good yields, respectively. Here, imines formed through the addition of carbanion onto the nitriles reacted with molecular iodine

  用甲基锂，乙基溴化镁，丁基锂，苯基锂，对甲基苯基锂等对2-氰基联芳基进行简单处理，然后与水反应，然后在60°C下与分子碘反应，可有效提供6-甲基-，6-乙基-，分别以良好的收率得到6-丁基-，6-苯基，6-（对甲基苯基）菲啶等。在这里，通过在腈上加碳负离子而形成的亚胺与分子碘反应，平稳地形成N-碘亚胺，并且它们的加温处理诱导了亚胺基的形成，该亚胺基顺利地环化到芳基上，得到6烷基和6芳基菲啶。
• A New and Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1055/s-1985-31129

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