2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 128716-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 128716-20-1
• 化学式: C₅₉H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 983.284
• InChiKey: JDOGHRUAWRSVKJ-MJGSJACFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-O-(3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.5h， 以1.67 g的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5

文献信息

• Total synthesis of VIM-2 ganglioside isolated from human chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Taro Ehara、Akihiko Kameyama、Yutaka Yamada、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00353-3

  日期：1996.2

  A total synthesis of the tumor-associated glycolipid antigen, VIM-2, is described [2]. Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-6-O-benzy l-2- deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (7), a key intermediate prepared by condensation of phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (6) and 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，
• A new N-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective α-sialylation
  作者：Teddy Ercegovic、Göran Magnusson

  DOI：10.1039/c39940000831

  日期：——

  The new sialyl donor 6(prepared from N-acetylneuraminic acid in 44% yield over six steps) effects clean α-sialylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6,2′,4′,6′-hexabenzyl-β-D-lactoside in 67% yield.

  新型唾液酸供体6（由N-乙酰神经氨酸经过六个步骤以44%的产率制备）能够以67%的产率对2-(三甲基硅基)乙基2,3,6,2'、4'、6'-六苄基-β-D-乳糖苷进行干净的α-唾液酸化反应。
• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates. CXXIV. Total Synthesis of O-Glycan on the L-Selectin Ligand GlyCAM-1
  作者：N. Otsubo、H. Ishida、M. Kiso

  DOI：10.1071/ch02006

  日期：——

  transformation to the glycosyl acceptor, was successfully coupled with the phenylthioglycoside of glucosamine (13) to give the core 6 structure (14). Following proper manipulation of the protecting groups for the hydroxyl, as well as the amino function, the resulting free hydroxyl of the tetrasaccharide at C3 of the GlcNAc was then fucosylated to give the desired pentasaccharide (19). This pentasaccharide

  通过同时糖基化程序完成 O-聚糖的全合成，该聚糖含有 GlyCAM-1 (1) 上的硫酸化唾液酸 Lex (sLex) 决定簇，L-选择素的反受体糖蛋白。乳糖苷受体 (4) 与 2-叠氮半乳吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯供体 (3) 的糖基化产生所需的三糖 (5)。这种三糖在转化为糖基受体后，成功地与葡糖胺的苯硫苷 (13) 偶联，形成核心 6 结构 (14)。在对羟基和氨基官能团的保护基进行适当操作后，GlcNAc C3 处四糖的游离羟基随后被岩藻糖基化，得到所需的五糖 (19)。这种五糖被转化为关键的糖基受体 (21)，然后将其与唾液酸 α (2→3)-半乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (22) 同时糖基化，形成所需的九糖 (23)。最后，GlcNAc 残基的 6-OH 硫酸化和所有保护基团的去除提供了 GlyCAM-1 上的间隔臂 O-聚糖 (1)。
• Stereoselective synthesis of sialyl-lactotetraosylceramide and sialylneolactotetraosylceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84197-3

  日期：1990.4

  3)-6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosid e (1), via benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group with methylthiotrimethylsilane. Coupling of 2-(trimethylsilyl) ethyl 2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-beta-D-lactoside (8), prepared from 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-lactoside (5) via selective 3'-O-(4-methoxybenzylation), benzylation, and

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由
• Total synthesis of sialyl lactotetraosyl ceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85136-5

  日期：1989.10

  Synthese du compose du titre a partir d'O-β-D-galactopyranosyl-4 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 glucopyranoside et de desoxy-2 phthalimido-2 tri-O-acetyl-3,4,6 glucopyranoside et de N-acetyl O-[O-benzoyl-6 O-trimethylsilyl-2' ethyl-1 β-D-galactopyranosidyl-3]-2 neuraminoate de methyle

  滴定合成部分d'O-β-D-吡喃半乳糖基-4 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1吡喃葡萄糖苷等和脱氧2邻苯二甲酰亚胺2三-O-乙酰基-3,4,6吡喃葡萄糖苷等N-乙酰基O- [O-苯甲酰基-6 O-三甲基甲硅烷基-2'乙基-1β-D-吡喃半乳糖苷基-3] -2神经氨基酸酯