Punaglandin 4 | 96055-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Punaglandin 4
• 英文别名: (7E)-punaglandin 4；(+)-punaglandin 4；methyl (5S,6S,7E)-5,6-diacetyloxy-7-[(2R)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate
• CAS: 96055-66-2
• 化学式: C₂₅H₃₅ClO₈
• 分子量: 499.001
• InChiKey: HMDYASDJIREJJW-ORSYJHFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Punaglandin 4 以 苯 为溶剂， 生成 Z-Punaglandin 4
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a061
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 Punaglandin 4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85825-7

文献信息

• Total synthesis of punaglandin 4
  作者：Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95721-6

  日期：1987.1

  A marine prostanoid, punaglandin 4 has been synthesized from 1,2-bis-trimethylsilyloxycyclopentene () via rearrangement of the allylic methanesulfonate as a key step.

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。
• Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Akira Yanagisawa、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00237a012

  日期：1988.1
• Synthesis of punaglandin 3 and 4. Revision of the structures
  作者：Hiroto. Nagaoka、Hiroaki. Miyaoka、Thu. Miyakoshi、Yasuji. Yamada

  DOI：10.1021/ja00276a060

  日期：1986.8
• MORI, KEHNDZI, BIOSAJEHNSU TO INDASUTORI, 46,(1988) N, S. 3262-3268
  作者：MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295
  作者：SUZUKI, MASAAKI、MORITA, YASUSHI、YANAGISAWA, AKIRA、BAKER, BILL J.、SCHEUER,+

  DOI：——

  日期：——