(E)-tert-butyl 3-(4-(phenylethynyl)phenyl)acrylate | 1333503-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1333503-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: MWDKPQFOOMNLGA-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 对溴碘苯 、 苯乙炔 在 dichlorobis(1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-5-亚烷基-钯配合物催化Mizoroki-Heck和Sonogashira偶联反应

  摘要：

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.045