4-t-butoxycarbonylaminocinnamic acid | 131818-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-t-butoxycarbonylaminocinnamic acid
• 英文别名: p-(N-tert-butoxycarbonyl)aminocinnamic acid；p-(tert-butoxycarbonylamino)cinnamic acid；3-{4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enoic acid；3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 131818-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: IJZRVXKMOGZXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butoxycarbonylaminocinnamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl)-4-[(E)-3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-acryloylamino]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Selection between Pinching-Type and Supramolecular Polymer-Type Complexes by α-Cyclodextrin−β-Cyclodextrin Hetero-Dimer and Hetero-Cinnamamide Guest Dimers

  摘要：

  Novel supramolecular complexes have been prepared from an alpha-cyclodextrin-beta-cyclodextrin heterodimer (alpha-CD-beta-CD hetero-dimer) and hetero-cinnamamide guest dimers, G-t-Boc and G-NH2, having adamantyl groups in aqueous solutions. On addition of the competitive guest, the supramolecular structure formed by a mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-t-Boc was found to be different from that of a mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-NH2 by the H-1 NMR spectroscopy, the ROESY NMR spectroscopy, and the circular dichroism spectroscopy. The size of the supramolecular complex from the mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-NH2 is larger than that from the mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-t-Boc, which was proved by the pulse field gradient spin-echo NMR and the atomic force microscopy. These results suggest that the mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-t-Boc formed a pinching-type complex, and the mixture of the alpha-CD-beta-CD hetero-dimer and G-NH2 formed a supramolecular polymer-type complex.

  DOI：

  10.1021/jo0604686
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-叔丁氧羰基-4-氨基苯基)丙酸 在 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到4-t-butoxycarbonylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化进行配体控制的羧酸发散脱氢反应

  摘要：

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。

  DOI：

  10.1126/science.abl3939

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,4-Thiazepanones and 1,4-Thiazepanes as 3D Fragments for Screening Libraries
  作者：Anil K. Pandey、Steven E. Kirberger、Jorden A. Johnson、Jennifer R. Kimbrough、Danika K. D. Partridge、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01230

  日期：2020.5.15

  ring systems with highly 3D character and are currently underrepresented in fragment screening libraries. A nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screen identified 1,4-acylthiazepanes as new BET (bromodomain and extraterminal domain) bromodomain ligands; however, an efficient and readily diversified synthesis for library development has not been reported. Here we report a one-pot synthesis using

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。
• N-Cinnamoylated Chloroquine Analogues as Dual-Stage Antimalarial Leads
  作者：Bianca C. Pérez、Cátia Teixeira、Inês S. Albuquerque、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、José R. B. Gomes、Miguel Prudêncio、Paula Gomes

  DOI：10.1021/jm301654b

  日期：2013.1.24

  resistance, and new antimalarial drugs are needed. New drug discovery efforts include consideration of hybrid compounds as potential multitarget antimalarials. Previous work from our group has demonstrated that hybrid structures resulting from cinnamic acid conjugation with heterocyclic moieties from well-known antimalarials present improved antimalarial activity. Now, we report the synthesis and SAR analysis

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，
• Toward a Scalable Synthesis and Process for EMA401, Part II: Development and Scale-Up of a Pyridine- and Piperidine-Free Knoevenagel–Doebner Condensation
  作者：Eric Sidler、Roger Humair、Leo A. Hardegger

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00216

  日期：2020.9.18

  synthesis of key amino acid intermediate 2via its cinnamic acid derivative 3 as a streamlined option. In general, cinnamic acids can be synthesized from the corresponding aldehydes by a Knoevenagel–Doebner condensation in pyridine with piperidine as an organocatalyst. We aimed to replace both of these reagents and found novel conditions involving toluene as the solvent and morpholine as the organocatalyst

  在寻找EMA401（1）（一种血管紧张素II 2型拮抗剂）的途径时，我们确定了通过其肉桂酸衍生物3合成关键氨基酸中间体2的方法。通常，肉桂酸可以通过相应的醛类在Knoevenagel-Doebner缩合反应中在吡啶中以哌啶为有机催化剂而合成。我们旨在替换这两种试剂，并发现了涉及甲苯作为溶剂和吗啉作为有机催化剂的新条件。扩大生产规模可生产25公斤肉桂酸3这是后续苯丙氨酸氨裂合酶催化步骤的工艺开发所需的质量。发现修饰的条件广泛适用于替代醛，因此与化学大规模生产者有关。
• Substituted azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040186151A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  本发明提供了一些可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂有用的唑类化合物。本发明提供了公式（I）的化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂有用，因此可以用于治疗、管理、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，包括I型糖尿病、II型糖尿病等。
• WO2008/144933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——