(S)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 113567-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (-)-2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-quinolone；2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-(1H)-one；(2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 113567-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: PUCZUBFZQVSURB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  无保护基方法手性磷酸催化2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物的不对称合成

  摘要：

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01654
• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tokes, Adrienne L.; Szilagyi, Laszlo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。
• Highly Selective “Turn-On” Fluorescent and Colorimetric Sensing of Fluoride Ion Using 2-(2-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1 <i>H</i>)-one based on Excited-State Proton Transfer
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/asia.201300816

  日期：2014.1

  A simple, highly selective and sensitive colorimetric system for the detection of fluoride ion in an aqueous medium has been developed using 2‐(2‐hydroxyphenyl)‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1 H)‐one. This system allows selective “turn‐on” fluorescence detection of fluoride ion, which is found to be dependent upon guest basicity. An excited‐state proton transfer is proposed to be the signaling mechanism, which

  使用2-（2-羟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one开发了一种简单，高度选择性和灵敏的比色系统，用于检测水性介质中的氟离子 。该系统可选择性检测氟离子的“开启”荧光，这取决于客人的碱性。提出了激发态质子转移作为信号传导机制，并通过DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。本传感器还可以应用于检测真实水样中的氟化物水平。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones via Bifunctional Thiourea-Mediated Intramolecular Cyclization
  作者：Xiaoqian Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol102519z

  日期：2010.12.3

  A novel asymmetric preparation of optically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been developed. By installing a sulfonyl group on the nitrogen of the anilines and an ester function on the unsaturated ketones, an intramolecular organocatalytic cyclization took place readily in a stereoselective manner, resulting in the formation of dihydroquinolones with high enantioselectivity.
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Chiral Base Catalyst Promoting One-Pot Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/jo302173a

  日期：2013.1.18

  A highly efficient one-pot synthesis of enantiomerically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been carried out for the first time using per-6-ABCD as a supramolecular host, chiral base catalyst, and a reusable promoter to give the corresponding scaffold with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.