2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 | 3484-23-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基-1H-吲哚
• 中文别名: 2-甲基-6-硝基吲哚
• 英文名称: 2-methyl-6-nitroindole
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-1H-indole
• CAS: 3484-23-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QYRWLOIXPQRTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.5 °C
• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-[[6-(butoxycarbonylamino)-2-methylindol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)丙烷-2-酮 在 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-6-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-4-和1-羟基-6-硝基吲哚的简便合成

  摘要：

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291044

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• Medicinal Chemistry Driven Approaches Toward Novel and Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Jörg Holenz、Ramon Mercè、José Luis Díaz、Xavier Guitart、Xavier Codony、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、Antoni Torrens、Josep Mas、Blas Andaluz、Susana Hernández、Xavier Monroy、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Raquel Pérez、Roger Cubí、Olga Sanfeliu、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049615n

  日期：2005.3.1

  high selectivities against a wide range (>50) of other CNS relevant receptors. First, structure-affinity relationships of these ligands are discussed. In terms of functionality, high-affinity antagonists, as well as agonists and even partial agonists, were prepared. Compounds 19c and 19g represent the highest-affinity 5-HT(6) agonists ever reported in the literature. These valuable tool compounds should

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。
• Synthesis and pharmacological evaluation of peptide-mimetic protease-activated receptor-1 antagonists containing novel heterocyclic scaffolds
  作者：Beatrice Severino、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Giuseppe Cirino、Fiorentina Roviezzo、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.059

  日期：2008.6

  Protease-activated receptor-1 (PAR-1) is a G-coupled receptor activated by alpha-thrombin and other proteases. In this paper we describe the synthesis and the pharmacological evaluation of novel peptide-mimetic antagonists (compounds 1-16) characterized by the presence of new heterocyclic nuclei such as 2-methyl-indole (5- and 6-substituted) and 1,4-benzodiazepine moiety. The new derivatives, tested in order to evaluate

  蛋白酶激活受体1（PAR-1）是由α-凝血酶和其他蛋白酶激活的G偶联受体。在本文中，我们描述了新型肽模拟拮抗剂（化合物1-16）的合成和药理学评价，其特征在于存在新的杂环核，例如2-甲基吲哚（5-和6-取代的）和1,4 -苯并二氮杂moiety部分。测试新衍生物以通过使用PAR-1AP诱导的人血小板聚集来评估其拮抗剂效价，在某些情况下（化合物1和4）比参照物更有效。在主动脉环上测试的化合物证实了在聚集测定中获得的结果。
• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• Co–Mabiq Flies Solo: Light-Driven Markovnikov-Selective C- and N-Alkylation of Indoles and Indazoles without a Cocatalyst
  作者：Oaikhena Zekeri Esezobor、Wenyi Zeng、Lukas Niederegger、Michael Grübel、Corinna R. Hess

  DOI：10.1021/jacs.1c10930

  日期：2022.2.23

  complexes based on the macrocyclic Mabiq ligand (Mabiq = 2–4:6–8-bis(3,3,4,4-tetramethyldihydropyrrolo)-10–15-(2,2′-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11,14-N6). The photochemical behavior of two CoIII catalysts was examined: Co(Mabiq)Cl2 and the newly synthesized Co(MabiqBr)Cl2, which contains the Br-modified ligand. Both complexes undergo visible-light-induced homolysis that is significant

  吲哚和吲唑是药物和天然存在的生物活性化合物中的常见部分。使用地球上丰富的过渡金属催化剂开发光驱动方法为此类化合物的功能化提供了一条有吸引力的途径。在此，我们报道了一种可见光诱导的吲哚和吲唑与苯乙烯的 C3- 和 N-烷基化方法，该方法由基于大环 Mabiq 配体的 Co 配合物催化（Mabiq = 2-4:6-8-bis(3 ,3,4,4-四甲基二氢吡咯)-10–15-(2,2'-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11 ,14-N 6 )。研究了两种 Co III催化剂的光化学行为：Co(Mabiq)Cl 2和新合成的 Co(MabiqBr)Cl 2，其中包含 Br 修饰的配体。两种复合物都经历了可见光诱导的均裂，这对其活性很重要，但反应性有所不同。烷基化反应是区域选择性的，以马尔科夫尼科夫方式提供烷基化吲哚和吲唑产物，在广泛的底物范围内具有高达