2-甲基-6-硝基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 | 627073-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 627073-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: JUZLVDXZPQYMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 6-(butanoylamino)-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASES OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM AND/OR NEURITE OUTGROWTH
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL ET/OU À L'EXCROISSANCE DES NEURITES

  摘要：

  本公开涉及式I的喹啉化合物，包括含有它们的组合物以及用于治疗中枢神经系统疾病（例如情绪障碍，焦虑障碍和神经退行性疾病）的方法和用途。此外，本公开还涉及增强神经突起生长的方法以及治疗与神经突起生长有关的疾病/病况的方法（例如多发性硬化）。

  公开号：

  WO2014036595A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 {[Zn2(1,3,5-tri(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzene)2(C6H3(C6H4COO)2(C6H4COOH))2]·9DMF·19H2O}n 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-甲基-6-硝基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  柔性Zn-MOF表现出选择性CO 2吸附和有效的路易斯酸性催化活性

  摘要：

  通过使用1,3,5-tri（）在水热条件下合成了二维四方多孔金属有机骨架{[Zn 2（TBIB）2（HTCPB）2 ]·9DMF·19H 2 O} n（1）。 1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯（TBIB）和1,3,5-三（4'-羧苯基-）苯（H 3 TCPB）。但是，层之间的非共价超分子相互作用使该框架成为三维结构，在一维上产生孔隙。由于存在两种大的连接基，其中配体的某些官能团不与金属离子配位，因此产生了柔韧性。脱溶剂的聚合物显示适度的CO在低温和低压下吸收2次（在195 K和1 bar下为65 cm 3 g –1）。化合物1作为高效的非均相催化剂，可通过环加成CO 2形成环状碳酸酯，以及通过Friedländer反应合成喹啉衍生物。孔壁上存在游离的-COOH，-C = O基团和未配位的-N原子，使得该骨架成为无需活化化合物即可进行催化反应的极佳候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01462

文献信息

• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Nickel oxide nanoparticles catalyzed synthesis of poly-substituted quinolines via Friedlander hetero-annulation reaction
  作者：B. Palakshi Reddy、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.026

  日期：2014.12

  Abstract Reusable acidic nickel oxide nanoparticles have been synthesized, characterized and applied as a catalyst to convert 2-aminoaryl ketones and β-ketoesters/ketones into the corresponding quinolines in good yields with high selectivity. This could serve as a simple and convenient procedure for the Friedlander annulations.

  摘要合成，表征了可重复使用的酸性氧化镍纳米颗粒，并将其用作催化剂，以高收率，高选择性将2-氨基芳基酮和β-酮​​酸酯/酮转化为相应的喹啉。这可以用作Friedlander环空的简单方便的过程。
• Sulfated Polyborate Catalyzed Selective Friedlander Annulation for Synthesis of Highly Functionalized Quinolines
  作者：Anil S. Mali、Abhishek B. Sharma、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762457

  日期：2020.7.3

  The quinoline moiety is a privileged scaffold because of the wide spectrum of its biological activities. 1 , 2 Along with the Friedlander annulation, other procedures developed for the synthesis of...

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。
• Highly efficient one-pot tandem Friedlander annulation and chemo-selective C_sp3–H functionalization under calcium catalysis
  作者：Garima Singh、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1039/c6ra28642a

  日期：——

  Highly efficient and regioselective Friedlander synthesis of 2-methyl-3-acyl quinolines and their chemoselective C_sp3–H functionalization is described for the first time using Ca(OTf)₂ as the sustainable catalyst under solvent free conditions with atom and step economy.

  首次报道了高效、选择性的弗里德兰德合成2-甲基-3-酰基喹啉和它们的化学选择性C_sp3–H官能化，使用Ca(OTf)₂作为可持续催化剂，在无溶剂条件下具有原子和步骤经济性。
• A NbO type Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework showing efficient catalytic activity in the Friedländer and Henry reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt01595j

  日期：——

  Cu2(COO)4 secondary building units as active centre, was synthesized at room temperature. The activated framework 1′ can be used as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoline derivatives by Friedländer and Henry (nitroaldol) reactions for the synthesis of β−nitroalcohols. This MOF-based heterogeneous catalyst is easily recycled and reused further without losing its structural integrity

  在室温下合成了同时含有叔胺基和桨轮双核Cu2（COO）4二级构建单元的三维NbO型多孔金属有机骨架1。活化的骨架1'可以用作通过弗里德兰德和亨利（硝基醛醇）反应合成β-硝基醇而合成喹啉衍生物的高效多相催化剂。这种基于MOF的非均相催化剂易于回收和再利用，而不会失去其结构完整性和催化活性。