甲基(2S)-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸酯 | 71922-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸酯
• 英文名称: (S)-1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Nitroso-2(S)-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester；ester methylique de la nitroso-proline；(2S)-1-nitrosoproline methyl ether；N-nitroso-L-proline methyl ester；(2S)-1-nitrosoproline；(S)-N-Nitroso-prolin-methylester；Methyl (S)-1-nitroso-2-pyrrolidinecarboxylate；methyl (2S)-1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 71922-04-8；35909-01-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: TWHZGAYWZCCUSQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4aS)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-N-[5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-yl]-2-oxo-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。

  公开号：

  US20160002251A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 甲基(2S)-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。

  公开号：

  US20160002251A1

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Visible-Light-Triggered Release of Nitric Oxide from N-Pyramidal Nitrosamines
  作者：Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Takahiro Yanagimoto、Nobuhiro Umeda、Firman、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201101427

  日期：2012.1.23

  many organic/inorganic compounds that release nitric oxide (NO) upon photoirradiation (phototriggered caged‐NOs) have been reported, their photoabsorption wavelengths mostly lie in the UV region, because XNO bonds (X=heteroatom and metal) generally have rather strong π‐bond character. Thus, it is intrinsically difficult to generate organic compounds that release NO under visible light irradiation. Herein

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。
• Diversity-Oriented Synthesis of a Drug-Like System Displaying the Distinctive N→C═O Interaction
  作者：Michael Waibel、Jens Hasserodt

  DOI：10.1021/jo800719j

  日期：2008.8.1

  describes the syntheses and characterization of two hydrazino ureas. These fold into a six-membered ring by virtue of the infrequently observed δ+N→C═Oδ− interaction when solvated by polar protic media. The highly polar functional group resulting from this interaction is hypothesized to especially reproduce electronic but also steric features of the transition states of peptide hydrolysis. The urea moiety

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。
• Prolinimines: <i>N</i>-Amino-<scp>l</scp>-Pro-methyl Ester (Hydrazine) Schiff Bases from a Fish Gastrointestinal Tract-Derived Fungus, <i>Trichoderma</i> sp. CMB-F563
  作者：Osama G. Mohamed、Zeinab G. Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03666

  日期：2018.1.19

  A rice cultivation of a fish gastrointestinal tract-derived fungus, Trichoderma sp. CMB-F563, yielded natural products incorporating a rare hydrazine moiety, embedded within a Schiff base. Structures inclusive of absolute configurations were assigned to prolinimines A–D (1–4) on the basis of detailed spectroscopic and C3 Marfey’s analysis, as well as biosynthetic considerations, biomimetic total synthesis

  一种鱼的胃肠道真菌木霉属（Trichoderma sp。）的水稻栽培。CMB-F563，产生的天然产物并入席夫碱中并入了稀有的肼部分。结构的绝对构包容被分配到prolinimines A-d（1 - 4）详细的光谱和C的基础上，3的Marfey的分析，以及生物合成的考虑，仿生总合成和化学转化。值得注意的是，单体1被证明是酸不稳定的，并且在分离过程中经历了定量转化为二聚体3和三聚体4。脯氨酸仅是第二种报道的天然产物，其中含有N -amino-Pro残基，第一个包含l -Pro，第一个以席夫碱形式出现，第一个从微生物中分离出来。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2975030A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, and chronic renal failure, comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢哒嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或该化合物或该盐的溶液剂、一种药物、一种药物组合物、一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及一种预防和/或治疗高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症和慢性肾功能衰竭的药物，其中包含该化合物作为活性成分，以及一种预防和/或治疗方法。