甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯 | 151910-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯
• 英文名称: methyl (2S)-(-)-1-acetylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine；methyl (2S)-1-acetylaziridine-2-carboxylate；(S)-methyl 1-acetylaziridine-2-carboxylate；(2S)-N-acetylaziridine methyl ester
• CAS: 151910-16-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: NBGBXRMKZNVTPG-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  246.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-(-)-2-acetamido-3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of nucleophilic ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  The S(N)2-like mechanism of the nucleophilic attack of sodium azide on (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine was verified through the chemical correlation of the ring-opening products with (S)-(+)- or (R)-(-)-2,3-diaminopropanoic acid monohydrochloride.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00261-m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Proteomic searches comparing two (R)-lacosamide affinity baits: An electrophilic arylisothiocyanate and a photoactivated arylazide group

  摘要：

  我们提出了一种新颖的策略，在蛋白质结合度较低的大脑蛋白质组中寻找拉科酰胺（(R)-1）靶标。我们的方法使用了含有 "亲和诱饵"（AB）和 "化学报告"（CR）单元的拉科酰胺制剂。亲和诱饵分子被设计成与靶标发生不可逆反应，而 CR 基团则允许蛋白质检测和捕获。在这项研究中，我们报告了 (R)-N-(4-azido)benzyl 2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide （(R)-3）的制备和评估，结果表明这种化合物在啮齿动物的 MES 癫痫模型中表现出强效抗惊厥活性。我们比较了(R)-3 和它的同系物(R)-N-(4-异硫氰基)苄基 2-乙酰氨基-3-(丙-2-炔氧基)丙酰胺（(R)-2）在蛋白质组学研究中的作用，这些研究旨在确定潜在的(R)-1 靶点。我们发现，尽管(R)-3 的抗惊厥活性比(R)-2 提高了两倍，但(R)-2 在揭示小鼠大脑可溶性蛋白质组中的潜在结合靶点方面更胜一筹。这些药剂的效用差异归因于亲和饵料（即 (R)-2：芳基异硫氰酸酯分子；(R)-3：光活化芳基叠氮中间体）在不可逆蛋白质修饰步骤中的反应性。我们探讨了 (R)-2 和 (R)-3 在原位蛋白质组研究中的用途。

  DOI：

  10.1039/c000987c

文献信息

• [EN] STABILITY-MODULATING LINKERS FOR USE WITH ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS MODULANT LA STABILITÉ DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS AVEC DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016030791A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides stability-modulated antibody-drug conjugates, stability-modulating linker components used to make these stability-modulated antibody-drug conjugates, therapeutic methods using stability-modulated antibody-drug conjugates, and methods of making stability modulating linkers and stability-modulated antibody-drug conjugates.

  本发明提供了稳定性调节的抗体药物偶联物，用于制造这些稳定性调节的抗体药物偶联物的稳定性调节连接器组分，使用稳定性调节的抗体药物偶联物的治疗方法，以及制造稳定性调节连接器和稳定性调节的抗体药物偶联物的方法。
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHONATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035417A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I''' or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'''或其药物可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备过程。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20110021482A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula I or Ia: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式I或Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）：或其药学上可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如用于治疗神经系统疾病）。
• Stability-modulating linkers for use with antibody drug conjugates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10967068B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention provides stability-modulated antibody-drug conjugates, stability-modulating linker components used to make these stability-modulated antibody-drug conjugates, therapeutic methods using stability-modulated antibody-drug conjugates, and methods of making stability modulating linkers and stability-modulated antibody-drug conjugates.

  本发明提供了稳定性调节抗体-药物共轭物、用于制造这些稳定性调节抗体-药物共轭物的稳定性调节连接体成分、使用稳定性调节抗体-药物共轭物的治疗方法，以及制造稳定性调节连接体和稳定性调节抗体-药物共轭物的方法。
• Lacosamide Isothiocyanate-Based Agents: Novel Agents To Target and Identify Lacosamide Receptors
  作者：Ki Duk Park、Pierre Morieux、Christophe Salomé、Steven W. Cotten、Onrapak Reamtong、Claire Eyers、Simon J. Gaskell、James P. Stables、Rihe Liu、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm9012054

  日期：2009.11.12

  (R)-Lacosamide ((R)-2, (R)-N-benzyl 2-acetamido-3-methoxypropionamide) has recently gained regulatory approval for the treatment of partial-onset seizures in adults. Whole animal pharmacological studies have documented that (R)-2 function is unique: A robust strategy is advanced for the discovery of interacting proteins associated with function and toxicity of (R)-2 through the use of (R)-2 analogues, 3, which contain "affinity bait (AB)" and "chemical reporter (CR)" functional groups. In 3, covalent modification of the interacting proteins proceeds at the AB moiety, and detection or isolation of the selectively captured protein occurs through the bioorthogonal CR group upon reaction with all appropriate probe. We report the synthesis, pharmacological evaluation, and interrogation of the mouse soluble brain proteome using 3 where the AB group is an isothiocyanate moiety. One compound, (R)-N-(4-isothiocyanato)benzyl 2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide ((R)-9), exhibited excellent Seizure protection in mice, and like (R)-2, anticonvulsant activity principally resided in the (R)-stereoisomer. Several proteins were preferentially labeled by (R)-9 compared with (S)-9, including collapsin response mediator protein 2.