(E)-2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid | 1160497-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
• CAS: 1160497-80-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: STCJJAGQHVRZSG-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-floribundane B的第一个全合成：一种基于森田-贝利斯-希尔曼加合物的约翰逊-克莱森重排的方法

  摘要：

  报道了第一个（±）-floribundane B的全合成。Morita-Baylis-Hillman加合物的Johnson-Claisen重排组装了该类蛇形化合物的所有立体化学特征。还报道了（±）-油橄榄酚的形式合成和橄榄压榨汁的化学成分的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.067
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 苯基硒化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-floribundane B的第一个全合成：一种基于森田-贝利斯-希尔曼加合物的约翰逊-克莱森重排的方法

  摘要：

  报道了第一个（±）-floribundane B的全合成。Morita-Baylis-Hillman加合物的Johnson-Claisen重排组装了该类蛇形化合物的所有立体化学特征。还报道了（±）-油橄榄酚的形式合成和橄榄压榨汁的化学成分的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.067

文献信息

• Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.145

  日期：2009.6

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of (±)-floribundane B: An approach based on Johnson-Claisen rearrangement of a Morita-Baylis-Hillman adduct
  作者：Diana Meneses Souza、Luciana Lucas Machado、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.067

  日期：2019.7

  The first total synthesis of (±)-floribundane B is reported. Johnson-Claisen rearrangement of a Morita-Baylis-Hillman adduct assembled all of the stereochemical features of this secoiridoid. The formal synthesis of (±)-oleocanthal and the synthesis of a chemical constituent of olive press juice is also reported.

  报道了第一个（±）-floribundane B的全合成。Morita-Baylis-Hillman加合物的Johnson-Claisen重排组装了该类蛇形化合物的所有立体化学特征。还报道了（±）-油橄榄酚的形式合成和橄榄压榨汁的化学成分的合成。