(1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate | 5470-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 5470-37-1；40678-46-4；42438-72-2；96149-76-7；98718-62-8；114497-71-1；143396-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZUPHXNBLQCSEIA-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1RS, 3SR)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.

  摘要：

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3705
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives and treatment of liver diseases

  摘要：

  该专利描述了一种新型的四氢-β-咔啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为羧基、较低的烷氧羰基、氨基甲酰基、N,N-二较低烷基氨基甲酰基、N-(苯基取代的较低烷基亚氨基)甲酰基、[N,N-二(较低烷基)氨基]-较低烷基，或含氮的单环杂环基团；R.sup.2为氢原子、较低的烷基，或羟基较低烷基基团，或R.sup.2与R.sup.1结合形成一个基团：--CO--O--CH.sub.2 --；R.sup.3为氢原子、较低的烷基、苯基较低烷基，或一个基团：--CSS--R.sup.4；R.sup.4为氢原子、烷基，或一个基团：--(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1；n为0、1或2，Y.sup.1为较低烯基、苯基取代的较低烯基、N,N-二(较低烷基)氨基、较低烷基硫醇基、较低的烷氧羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团，或取代或未取代的苯基，这些化合物对缓解、治愈和预防肝损伤具有出色的活性，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及其制备方法和含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US04628057A1

文献信息

• Microwave accelerated Pictet–Spengler reactions of tryptophan with ketones directed toward the preparation of 1,1-disubstituted indole alkaloids
  作者：Fu-Ming Kuo、Ming-Chung Tseng、Ya-Hew Yen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.025

  日期：2004.12

  Using the Pictet–Spengler reactions of tryptophan with aldehydes under acidic conditions at ambient temperature, diastereoisomers of 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines could readily be furnished in short time (0.5–4 h) with good to excellent yields (50–98%). Though intrinsically slow in reaction rates, ketone reactions can be accelerated (from days to minutes) using microwaves in open

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。
• Design, synthesis, anti-TMV, fungicidal, and insecticidal activity evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid derivatives based on virus inhibitors of plant sources
  作者：Hong-jian Song、Yong-xian Liu、Yu-xiu Liu、Yuan-qiong Huang、Yong-qiang Li、Qing-min Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.063

  日期：2014.11

  arboxylic acid derivatives were designed and synthesized, and first evaluated for their anti-TMV, fungicidal and insecticidal activities. Most of these derivatives exhibited good antiviral activity against TMV both in vitro and in vivo. Especially, the activities of compounds 8 and 15 in vivo were higher than that of ribavirin. The compound 8 exhibited more than 70% fungicidal activities against Cercospora

  借鉴植物农药的创作思路，设计合成了一系列四氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物，并对其抗TMV，杀真菌和杀虫活性进行了评价。这些衍生物中的大多数在体外和体内均表现出对TMV的良好抗病毒活性。特别是，化合物8和15的体内活性高于利巴韦林。化合物8显示出超过70种％的杀菌活性对尾孢堀花生，茄链格孢，蠕玉米小斑病，和稻纹枯病菌在50毫克/公斤，化合物16和20表现出对Mythimna sepepa和Ostrinia nubilalis的60％以上的杀虫活性。
• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives and treatment of liver diseases
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04628057A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  Novel tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R.sup.2 is combined with R.sup.1 to form a group: --CO--O--CH.sub.2 --; R.sup.3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: --CSS--R.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: --(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1 ; n is 0, 1 or 2, Y.sup.1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  该专利描述了一种新型的四氢-β-咔啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为羧基、较低的烷氧羰基、氨基甲酰基、N,N-二较低烷基氨基甲酰基、N-(苯基取代的较低烷基亚氨基)甲酰基、[N,N-二(较低烷基)氨基]-较低烷基，或含氮的单环杂环基团；R.sup.2为氢原子、较低的烷基，或羟基较低烷基基团，或R.sup.2与R.sup.1结合形成一个基团：--CO--O--CH.sub.2 --；R.sup.3为氢原子、较低的烷基、苯基较低烷基，或一个基团：--CSS--R.sup.4；R.sup.4为氢原子、烷基，或一个基团：--(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1；n为0、1或2，Y.sup.1为较低烯基、苯基取代的较低烯基、N,N-二(较低烷基)氨基、较低烷基硫醇基、较低的烷氧羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团，或取代或未取代的苯基，这些化合物对缓解、治愈和预防肝损伤具有出色的活性，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及其制备方法和含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、NORIO TAKAMURA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、Yuzo MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3705

  日期：——

  Two tetrahydro-β-carboline-1-and-4-carboxylic acids (1b, c) and the corresponding hydroxymethyl derivatives (2b, c), which are positional isomers of the 3-carboxylic acid (1a) and its 3-hydroxymethyl derivative (2a), were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. The hepatoprotective activity of these positional isomers decreased in the following order;1a> 1b> 1c> and 2a > 2b>2c. The effect of alkyl substitution at the 1 position of 1a and 2a was also examined with the cis and trans isomers (5a, b-14a, b). Compounds with small alkyl groups such as Me and Et showed potent activity. Lengthening of the alkyl group generally caused a decrease in activity. In a series of the stereoisomers of the 3-carboxylic acids (5a, b-9a, b), the cis isomers tend to be more active than the trans counterparts.

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。