6-fluoro-14a-methyl-1,14a-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a] quinazolin-3(2H)-one | 1430100-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-14a-methyl-1,14a-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a] quinazolin-3(2H)-one
• 英文别名: 9-Fluoro-2-methyl-1,6,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-7(12),8,10,13,15,17,19-heptaen-5-one；9-fluoro-2-methyl-1,6,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-7(12),8,10,13,15,17,19-heptaen-5-one
• CAS: 1430100-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₃O
• 分子量: 307.327
• InChiKey: GFCAIWMIJLZYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-fluoroaniline 、 乙酰丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到6-fluoro-14a-methyl-1,14a-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a] quinazolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  TsOH催化连续缩合，环化和脱水合成苯并咪唑并吡咯并喹唑啉

  摘要：

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3293

文献信息

• Au(I)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Xun Ji、Yu Zhou、Jinfang Wang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo400228g

  日期：2013.5.3

  Au(I)/Ag(I)-catalyzed cascade method has been developed for one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives through treatment of the substituted 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)anilines with 4-pentynoic acid or 5-hexynoic acid. The strategy features a Au(I)/Ag(I)-catalyzed one-pot cascade process involving the formation of three new C–N bonds in

  已开发出一种高效且简便的Au（I）/ Ag（I）催化级联方法，用于一锅合成复杂的多环杂环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2-通过用4-戊酸或5-己酸处理取代的2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺来制备α ]喹唑啉酮衍生物。该策略以Au（I）/ Ag（I）催化的一锅级联过程为特色，该过程涉及以高产率形成三个新的C–N键，并且具有广泛的底物范围。
• A Consecutive Condensation, Cyclization, and Dehydration for the Synthesis of Benzimidazopyrroloquinazolines Catalyzed by TsOH
  作者：Yi-Ping Wang、Xue-Rong Ou、Yue Wang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3293

  日期：2018.10

  A consecutive condensation, cyclization, and dehydration of 2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl) anilines and ketonic acid in toluene catalyzed by TsOH gave a series of benzo[4,5]imidazo [1,2‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐3(2H)‐one derivatives in good to high yields. The structure of 3e was further confirmed unambiguously by X‐ray diffraction analysis.

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。