N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide | 24374-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)benzamide
• CAS: 24374-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00859965
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OMKJOVVKLPKENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降莰烷 、 苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃的分子间酰胺化和酰亚胺化

  摘要：

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺

  DOI：

  10.1021/ja411912p

文献信息

• [EN] DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKANES<br/>[FR] CYCLOALCANES SUBSTITUÉS PAR DES DIPHÉNYLES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009048547A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of Formula I which are FLAP inhibitors useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了一种具有公式I的化合物，这些化合物是FLAP抑制剂，可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Amberlyst-15 in Ionic Liquid: An Efficient and Recyclable Reagent for Nucleophilic Substitution of Alcohols and Hydroamination of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000456

  日期：2010.11

  The nucleophilic substitution reaction of secondary alcohols and hydroamination of alkenes with amides, sulfonamides, carbamates, and amines using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][BF 4] (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) ionic liquid as an efficient recyclable reagent is described. The solvent effect is prominent in the reaction, and the desired substitution products are obtained in

  使用固定在 [Bmim][BF 4]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐）离子液体中的 Amberlyst-15 作为有效的可回收试剂，仲醇的亲核取代反应和烯烃与酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和胺的加氢胺化反应被描述。反应中溶剂效应显着，以良好至极好的收率获得了所需的取代产物。由于易于处理试剂、简单的后处理程序以及允许有效回收的环境友好条件，该协议是有利的。
• DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKANES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2209761A1

  公开（公告）日：2010-07-28