4-butyl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 95497-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-butyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 4-Butylpyrrol-3-in-2-one；3-Butyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 95497-24-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD12923649
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QNRPAXJZUWADLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 异丙醇 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(bis(trimethylsilyl)amino)but-2-ynoate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到4-butyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram
  作者：Thorsten Bach、Dominik Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-982553

  日期：2007.6

  A straightforward access to the title compounds was ­established by Pd-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of the readily available bromides 3 and 6 with various functionalized zinc reagents (71-97% yield).

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。
• Uses of SiN bonds in synthesis: Easy routes to functional protected primary amines from propargylic silylamines
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80666-x

  日期：1984.11

  The readily obtained N,N-bis(trimethylsilyl)-propargylic amines are shown to be useful precursors of various functional protected primary amines. It readily gives rise to N,N-bis(trimethylsilyl)dienamines, 2-aza-1,3,5-hexatrienes, α-allenic amines, substituted allylamines and lactams.

  已表明容易获得的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-炔丙基胺是各种官能保护的伯胺的有用前体。它容易产生N，N-双（三甲基甲硅烷基）二烯胺，2-氮杂-1,3,5-己三烯，α-烯丙胺，取代的烯丙胺和内酰胺。
• CORRIU, R. J. P.;HUYNH, VILAM;IQBAL, J.;MOREAU, J. J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 276, N 3, C61-C64
  作者：CORRIU, R. J. P.、HUYNH, VILAM、IQBAL, J.、MOREAU, J. J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。