ethyl 4-(bis(trimethylsilyl)amino)but-2-ynoate | 91387-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(bis(trimethylsilyl)amino)but-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-N,N-bis(trimethylsilyl)aminobut-2-ynoate；Ethyl 4-[bis(trimethylsilyl)amino]but-2-ynoate
• CAS: 91387-29-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si₂
• 分子量: 271.507
• InChiKey: XKRIPGAGCJYAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(bis(trimethylsilyl)amino)but-2-ynoate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到4-butyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  lithium hexamethyldisilazane 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(bis(trimethylsilyl)amino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  SiN键在有机合成中的用途。功能性受保护的炔丙基伯胺的直接合成。

  摘要：

  描述了一种简单的制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔锂的途径。1与亲电子试剂的反应生成各种受保护的伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90067-x

文献信息

• Novel one-step method for the conversion of isothiocyanates to 2-alkyl(aryl)aminothiazoles
  作者：Pradip K. Sasmal、A. Chandrasekhar、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.074

  日期：2008.12

  2-Aminothiazole derivatives are widely used structural motifs in medicinal chemistry due to their broad application in drug development. Herein we demonstrate a novel one-step method for the synthesis of 2-aminothiazole derivatives from the corresponding isothiocyanates via thiourea formation followed by cycloisomerisation in an intramolecular thia-Michael fashion. This method is very mild, simple

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110071196A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Facile synthesis of thiazoles via an intramolecular thia-Michael strategy
  作者：Pradip K. Sasmal、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.157

  日期：2006.12

  A mild and efficient method for the synthesis of substituted thiazoles is reported via one-pot N-desilylation, thioacylation/oxythioacylation/thiothioacylation followed by thia-Michael cycloisomerisation. This method has a general applicability to introduce various oxo and thio functionalities including aliphatic and aromatic moieties, especially at the C2-position of thiazoles.

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。
• A facile synthesis of new tetrapyrrole macrocyclic derivatives. Formation of bimetallic transition metal complexes
  作者：Robert J. P. Corriu、Geng Bolin、Jo�l J. E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1039/c39910000211

  日期：——

  The reaction of Me(hexynyl)CuLi with (Me3Si)2 NCH2-CC-CO2Et followed by treatment with a diacid dichloride gave a facile access to meta-dipyrrolyl benzene or 2,6-dipyrrolyl pyridine derivatives, which were cyclised to tetrapyrrolic macrocycles 7 and 9; further reactions with Pd(acac)2 or Ni(acac)2 led to bimetallic complexes.

  Me（己炔基）CuLi 与 (Me3Si)2 NCH2-CC-CO2Et 反应，然后用二元酸二氯化物处理，可以很容易地得到偏二吡咯基苯或 2,6-二吡咯基吡啶衍生物，并将其环化为四吡咯大环 7 和 9；与 Pd(acac)2 或 Ni(acac)2 进一步反应，可以得到双金属配合物。