(2E)-2-nonen-4-yn-1-ol | 16195-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-nonen-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-2-nonen-4-yn-1-ol；non-2t-en-4-yn-1-ol；(E)-non-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 16195-85-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MLWGZQLWABSEHV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.9023 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-nonen-4-yn-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Etude comparative du comportement d'organometalliques allyliques et d'organolithiens satures vis a vis d'enynes et de diynes conjugues α-fonctionnels

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93607-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2E)-2-nonen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (8E,10Z)-Pentadecadien-1-ol Acetate 的简单、简洁、立体控制的合成

  摘要：

  摘要描述了 (8E,10Z)-pentadecadien-1-ol 乙酸酯的简单、简洁和立体控制的合成，涉及 Cadiot-Chodkiewicz 反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-200051715

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Ethers by a Gold/Palladium/Gold-Catalyzed Cyclization/Cross Coupling Sequence
  作者：Birgit Gockel、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200901010

  日期：2010.1

  The stereoselective gold-catalyzed 6-endo cyclization of various β-hydroxyallenes in the presence of N-iodosuccinimide affords iodinated dihydropyrans in good yield. Subsequent functionalization by palladium-catalyzed cross coupling opens an access to α-hydroxyallenes that are converted in a second gold-catalyzed cyclization into furopyrans which occur in various natural products.

  在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，各种 β-羟基丙二烯的立体选择性金催化 6-内环化以良好的收率提供碘化二氢吡喃。随后通过钯催化的交叉偶联进行的功能化打开了获得 α-羟基丙二烯的途径，这些α-羟基丙二烯在第二次金催化的环化中转化为呋喃吡喃，呋喃吡喃存在于各种天然产物中。
• Petragnani; Brocksom; Gato, Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, # 9, p. 627 - 634
  作者：Petragnani、Brocksom、Gato

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-yn-1-ols from 2-Propynoic Acid:  A Practical Route via 2-Alken-4-ynoates
  作者：Ryo Takeuchi、Keisuke Tanabe、Shigeru Tanaka

  DOI：10.1021/jo991350a

  日期：2000.3.1
• Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias, Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 10, p. 712 - 716
  作者：Poleschner, Helmut、Heydenreich, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated acids and macrocyclic lactones
  作者：L. D. Bergel'son、V. D. Solodovnik、M. M. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf00915661

  日期：1967.4