1,2,3-trihydrocyclopenta[a]azulene | 6675-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3-trihydrocyclopenta[a]azulene
• 英文别名: 1,2-trimethyleneazulene；2,3-dihydro-1H-cyclopent[a]azulene；2,3-Dihydro-1H-cyclopent[a]azulen；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene
• CAS: 6675-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: RKGRDPNFIAUHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trihydrocyclopenta[a]azulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 9-cyano-3H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dihydroazulene 在 potassium tert-butylate 、 tritylium hexafluorophosphate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,3-trihydrocyclopenta[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  形成，表征和螺一些反应[环丁烷-1,1'--1' ħ -azulenium]离子

  摘要：

  1，6-二氢氮杂丙烯直接环丁基化得到螺碳氢化合物6，将其与摩尔等当量的三苯甲基盐进行氢化提取，得到标题阳离子4。得到其六氟磷酸盐，为晶体。氘代乙腈中的阳离子4在0°C下稳定；然而，它在高温下经历了环丁烷环的膨胀，得到2，3-三亚甲基-1H-az鎓阳离子7。另一方面，用过量的三苯甲基盐处理6得到1-（4,4,4，-三苯基丁烯）-1H--离子（11）。阳离子4与吡咯烷反应，在其七元环碳上得到加合物，在反应条件下，该碳逐渐在2位重排成加合物。还描述了后者加合物与乙炔二羧酸二甲酯的环加成。与三元环同系物相比，阳离子4表现出独特的化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00740-1

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,1-trimethylene-1 H -azulenium ion
  作者：Mitsunori Oda、Aya Sakamoto、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01273-8

  日期：1998.8

  Direct cyclobutylation of 1,6-dihydroazulene gave the spiro hydrocarbon 6, which was subjected to hydride abstraction to lead to the title cation 4. Its hexafluorophosphate salt was isolated as crystals. The cation 4 showed distinctive chemical behavior compared with its three-membered ring homolog. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Elektronenstruktur von nichtalternierenden kohlenwasserstoffen- deren analoga und derivaten—XVII
  作者：R. Fleischer、K. Hafner、J. Wildgruber、P. Hochmann、R. Zahradník

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90980-9

  日期：1968.1
• Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 126,129
  作者：Dev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclopent[<i>a</i>]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[<i>a</i>]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position
  作者：Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Yoichiro Kitamori、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.2273

  日期：1993.8

  1H- and 3H-Cyclopent[a]azulenes having an electron withdrawing group, such as a methoxycarbonyl or a cyano group, at the 9-position were synthesized from their dihydro compounds by means of bromination with NBS and succeeding dehydrobromination by refluxing in chloroform. Base-catalyzed condensation of these cyclopent[a]azulenes with carbonyl compounds afforded 1-methylene-1H- and 3-methylene-3H-cyclopent[a]azulene derivatives having an electron withdrawing group at the 9-position. The physical properties of these methylenecyclopent[a]azulenes are also discussed.

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。
• Formation, characterization, and some reactions of spiro[cyclobutane-1,1′-1′H-azulenium] ion
  作者：Mitsunori Oda、Aya Sakamoto、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00740-1

  日期：1999.10

  0°C; however, it underwent expansion of the cyclobutane ring at elevated temperatures to give 2,3-trimethylene-1H-azulenium cation 7. On the other hand, treatment of 6 with an excess of trityl salt gave 1-(4,4,4,-triphenylbutylidene)-1H-azulenium ion (11). The cation 4 reacted with pyrrolidine to give the adducts at their seven-membered ring carbons, which gradually rearranged to the adduct at the 2 position

  1，6-二氢氮杂丙烯直接环丁基化得到螺碳氢化合物6，将其与摩尔等当量的三苯甲基盐进行氢化提取，得到标题阳离子4。得到其六氟磷酸盐，为晶体。氘代乙腈中的阳离子4在0°C下稳定；然而，它在高温下经历了环丁烷环的膨胀，得到2，3-三亚甲基-1H-az鎓阳离子7。另一方面，用过量的三苯甲基盐处理6得到1-（4,4,4，-三苯基丁烯）-1H--离子（11）。阳离子4与吡咯烷反应，在其七元环碳上得到加合物，在反应条件下，该碳逐渐在2位重排成加合物。还描述了后者加合物与乙炔二羧酸二甲酯的环加成。与三元环同系物相比，阳离子4表现出独特的化学行为。