4,4-Ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 134409-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxy-2-formyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one；9,9-Dimethyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-7-carbaldehyde
• CAS: 134409-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JQMBCCYEYXIUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三异丁基铝 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-(2-t-butyldimethylsiloxymethyl-4,4-ethylenedioxy-1-hydroxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-2-formyl-2-phenylseleno-6,6-dimethylcyclohex-1-one 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到4,4-Ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4

文献信息

• Synthesis, resolution and biological activity of 7′,7′-difluoroabscisic acid
  作者：Patricia A Rose、Suzanne R Abrams、Lawrence V Gusta

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80242-7

  日期：1992.4

  Abstract 7′,7′-Difluoroabscisic acid was synthesized in seven steps from the known ketoaldehyde 4,4-ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one. Fluorination with diethylaminosulphur trifluoride afforded the key intermediate 2-difluoromethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethyleyclohex-2-en-1-one which was further transformed to 7′,7′-difluoroabscisic acid. The racemic mixture and the individual

  摘要 7',7'-二氟脱落酸是由已知的酮醛 4,4-ethylenedioxy-2-formal-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 分七个步骤合成的。用二乙基氨基三氟化硫氟化得到关键中间体 2-二氟甲基-4,4-亚乙基二氧基-6,6-二甲基环己基-2-en-1-one，其进一步转化为 7',7'-二氟脱落酸。通过 HPLC 拆分甲酯获得的外消旋混合物和单个旋光异构体在水芹萌发和雀麦草细胞悬浮培养中的抗冻性试验中显示出与 ABA 的旋光异构体相似的活性。
• Synthesis of (+)-, (−)- and (±)-7′-hydroxyabscisic acid
  作者：Lloyd A.K. Nelson、Angela C. Shaw、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86392-4

  日期：1991.1

  A total synthesis of 7′-hydroxyabscisic acid (1), a putative metabolite of the plant hormone abscisic acid (ABA), is described. The key intermediate in the twelve step synthesis is 2-t-butyldimethylsiloxymethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one (5) which contains the desired masked hydroxyl group at the C-7′ position of ABA. The final transformation in the synthesis, the hydrolysis

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。