S-[4-(4-bromo-phenyl)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-oxo-butyl]-O-ethyl dithiocarbonate | 1243579-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[4-(4-bromo-phenyl)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-oxo-butyl]-O-ethyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl [4-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxobutyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1243579-30-7
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄S₂
• 分子量: 492.414
• InChiKey: RDZZZVKFSYWARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 S-[4-(4-bromo-phenyl)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-oxo-butyl]-O-ethyl dithiocarbonate 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用。该方法包括如下步骤：在溶剂中，以烷基黄原酸酯为硫源、单质锌为还原剂、镍为催化剂、联吡啶及其衍生物类为配体，与亲电试剂偶联合成有机硫化合物。本发明方法的优点众多，硫源稳定、廉价及无刺激性气味；催化剂及配体来源广泛、廉价；还原剂简单且廉价；反应条件温和、选择性高；底物官能团相容性好、且底物的适用范围广，天然产物及药物分子也可以兼容。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率高达80%。

  公开号：

  CN114605306A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 dithiocarbonic acid S-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到S-[4-(4-bromo-phenyl)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-oxo-butyl]-O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  A convergent, modular access to complex amines

  摘要：

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.107

文献信息

• A convergent, modular access to complex amines
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.107

  日期：2010.8

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114605306A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用。该方法包括如下步骤：在溶剂中，以烷基黄原酸酯为硫源、单质锌为还原剂、镍为催化剂、联吡啶及其衍生物类为配体，与亲电试剂偶联合成有机硫化合物。本发明方法的优点众多，硫源稳定、廉价及无刺激性气味；催化剂及配体来源广泛、廉价；还原剂简单且廉价；反应条件温和、选择性高；底物官能团相容性好、且底物的适用范围广，天然产物及药物分子也可以兼容。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率高达80%。