4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 134409-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-9,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 134409-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UGAQZEKOYTZWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-t-butyldimethylsiloxymethyl-4,4-ethylenedioxy-1-hydroxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone 在 双氧水 、 三异丁基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4