4-(thiophen-2-yl)quinoline | 21280-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-(2-thienyl)quinoline；4-thiophen-2-yl-quinoline；4--chinolin；4-(2-Thienyl)chinolin；4-Thien-2-yl-chinolin；4-Thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 21280-66-0
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: UDCXLLBYXOFYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  351.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilanecarboxylic acid 、 4-(thiophen-2-yl)quinoline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与硅烷羧酸的脱羧 C-H 硅烷化

  摘要：

  已建立的脱羧 Minisci 反应仅限于脂肪族羧酸，因为它们的类似物硅烷羧酸很少被研究。在此，我们提出了一种新的 N-杂芳烃与硅烷羧酸在光介导或银介导条件下的脱羧 Minisci 型反应。这种 C-H 硅烷化策略以中等到优异的产率和高区域选择性提供了多种 N-杂芳基硅烷的有效途径，其中 Ag 催化的硅烷羧酸脱羧提供了一种前所未有的甲硅烷基自由基生成方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc06380h
• 作为产物：
  描述：

  2-Thienyl β-anilinoethyl ketone 在 PPA 、 三苯基氯甲烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tilak,B.D. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 422 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide to access 4-aryl quinolines
  作者：Jin Yuan、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c6ob02714h

  日期：——

  A palladium-catalyzed annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide was developed to access 4-aryl quinolines in moderate to good yields. Activated by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO), DMSO served as a “CH–” fragment in this transformation. It represents a facile pathway leading to 4-aryl quinolines.

  开发了钯催化的邻-乙烯基苯胺与二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得了4-芳基喹啉。DMSO由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此转化中充当“ CH–”片段。它代表了导致4-芳基喹啉的简便途径。
• Electrochemical Silylation of Electron‐Deficient Heterocycles Using N‐Hydroxyphthalimide as HAT Catalyst
  作者：Cong Jiang、Yujie Liao、Heng Li、Sumin Zhang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202300112

  日期：——

  A practical electrochemical Minisci-type reaction for the synthesis of silylated heterocycles is described. Using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst and trialkylsilanes as the silyl radical sources, a wide range of electron-deficient heterocycles in-cluding quinoline, quinoxaline, phthalazine, 3,6-dichloropyridazine, phenanthridine, 6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine

  描述了用于合成甲硅烷基化杂环的实用电化学 Minisci 型反应。使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂和三烷基硅烷作为甲硅烷基自由基来源，广泛的缺电子杂环包括喹啉、喹喔啉、酞嗪、3,6-二氯哒嗪、菲啶、6 -chloroimidazo[1,2- b ]哒嗪和香豆素等很容易转化为相应的甲硅烷基化产物，收率为37-83%。
• Ohkura, Kazue; Seki, Koh-ichi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 957 - 962
  作者：Ohkura, Kazue、Seki, Koh-ichi、Terashima, Masanao、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; SUZUKI YUKIO; TAKEDA HAJIME; KASAI HIROKO; YAMAZAKI KEN+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 107-110
  作者：KAMETANI TETSUJI、 SUZUKI YUKIO、 TAKEDA HAJIME、 KASAI HIROKO、 YAMAZAKI KEN+

  DOI：——

  日期：——
• US6063956A
  申请人：——

  公开号：US6063956A

  公开（公告）日：2000-05-16