(+/-)-neoisostegane | 87084-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-neoisostegane
• 英文别名: (9S,13S)-4,5,6,17,18-pentamethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
• CAS: 87084-98-8；105616-49-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: UAFHDDGMOVOBAW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide 在 五氟丙酸 、 五氟丙酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(+/-)-neoisostegane
  参考文献：
  名称：

  在氟酸介质中，通过与新试剂的氧化偶合，合成非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯和磷属生物碱。IV。

  摘要：

  对氟酸介质中使用的氧化剂的系统研究使我们显着增加了木脂素和生物碱前体的非酚类氧化偶联的有效试剂数量。如果二苄基丁醇化物不具有亚甲基二氧基，则Re 2 O 7和RuO 2 .2H 2 O是最有效的。使用亚甲基二氧基时，使用Tl 2 O 3，Mn（OAc）3 .2H 2 O和Ce（OH）4可获得最佳结果。最后，用Ce（OH）4，RuO 2 .2H 2 O和Fe（OH）（OAc）2以高收率获得了磷灰石。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87949-7

文献信息

• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: I. A new agent in the biaryl oxidative coupling. Application to the synthesis of non phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones.
  作者：Y Landais、J.-P Robin、A Lebrun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80904-2

  日期：——

  very efficient agent for the oxidative coupling of non phenolic lignans and their derivatives, and this method was applied to the total synthesis of (+/-)-neoisostegane 2a and (+/-)-steganolide A 2b. This procedure was also used to obtain the first stereospecific synthesis of a cis-bisbenzocyclooctadiene lactone, the (+/-)-deoxyschizandrin 17, of which, was afforded by a short reduction sequence.

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。
• Le (trifluoroacétate) de ruthénium(IV), nouveau catalyseur a température ambiante du couplage biarylique oxydant non phénolique -première synthèse totale biomimétique du néoisostégane-
  作者：Y Landais、J.-P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84374-9

  日期：1986.1
• Synthesis of non-phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones and aporphinic alkaloids, by oxidative coupling with new agents in fluoro acid medium. IV.
  作者：Denis Planchenault、Robert Dhal、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87949-7

  日期：1993.6

  A systematic study of oxidants used in fluoro acid medium allowed us to increase notably the number of efficient reagents for the non-phenolic oxidative coupling of lignan and alkaloid precursors. If dibenzylbutanolide had no methylenedioxyle group, Re2O7 and RuO2.2H2O were the most efficient. With a methylenedioxyle group, best results were obtained with Tl2O3, Mn(OAc)3.2H2O and Ce(OH)4. Finally,

  对氟酸介质中使用的氧化剂的系统研究使我们显着增加了木脂素和生物碱前体的非酚类氧化偶联的有效试剂数量。如果二苄基丁醇化物不具有亚甲基二氧基，则Re 2 O 7和RuO 2 .2H 2 O是最有效的。使用亚甲基二氧基时，使用Tl 2 O 3，Mn（OAc）3 .2H 2 O和Ce（OH）4可获得最佳结果。最后，用Ce（OH）4，RuO 2 .2H 2 O和Fe（OH）（OAc）2以高收率获得了磷灰石。