2-甲基丙烯酸环己酯 | 101-43-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基丙烯酸环己酯
• 中文别名: 异丁烯酸环己酯；甲基丙烯酸环己酯；环己基异丁烯酸酯；CHMA
• 英文名称: cyclohexyl methacrylate
• 英文别名: methacrylic acid cyclohexyl ester；cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 101-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00014292
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  181 °F
• LogP：
  3.9 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  PLEASANT ODOR
• 溶解度：
  INSOL IN WATER
• 粘度：
  5.0 CENTIPOISES @ 25 °C
• 聚合：
  ... AND IN GENERAL THE METHACRYLIC ESTERS, POLYMERIZE MUCH LESS READILY THAN THE CORRESPONDING ORDINARY ACRYLATES. NONE THE LESS, THEY ARE STABILIZED BY ADDING HYDROQUINONE OR PYROGALLOL, PARTICULARLY IN THE PRESENCE OF METALLIC COPPER. /METHACRYLATES/
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4578 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用被代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可能形成乙酰辅酶A衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

SMALL QUANTITIES OF METHACRYLATES MAY READILY BE METABOLIZED BY SAPONIFICATION INTO THE ALCOHOL AND METHACRYLIC ACID. THE LATTER MAY FORM AN ACETYL-COENZYME A DERIVATIVE, WHICH THEN ENTERS THE NORMAL LIPID METABOLISM. /METHACRYLATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

生物上，甲基丙烯酸酯类似于丙烯酸酯，但反应性较低，因此毒性降低。这可能是由于其甲基基团的空间位阻，从而降低了膜传输和系统转移的速率。/甲基丙烯酸酯/

BIOLOGICALLY, METHACRYLATES RESEMBLE ACRYLATES, EXCEPT FOR LOWER REACTIVITY & THUS DECR TOXICITY. THIS IS PROBABLY DUE TO STERIC HINDRANCE BY ITS METHYL GROUP & IN TURN DECR RATES OF MEMBRANE TRANSPORT & SYSTEMIC TRANSLOCATION. /METHACRYLIC ESTERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916140000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P210,P271,P264,P280,P370+P378,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362,P304+P340+P312,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H411,H227,H372
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，包装需密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以回收或处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环己基甲基丙烯酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C10H16O2
分子式
: 168.23 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Cyclohexyl methacrylate
<=100%
化学文摘登记号(CA 101-43-9 Flam. Liq. 4; Skin Irrit. 2; Eye
S No.) 202-943-5 Irrit. 2A; Skin Sens. 1; STOT
EC-编号 607-134-00-4 SE 3; H227, H315, H317,
索引编号 H319, H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
令人愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -104 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
68 - 70 °C 在 5 hPa - lit.
g) 闪点
83 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.184 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.964 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
0.13 g/l 在 30 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.9 在 23 °C
p) 自燃温度
299 °C 在 1,005 - 1,009 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Mequinol (<=0.006 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

甲基丙烯酸环己酯（CHMA）主要用于涂料、塑料、纺织、皮革和造纸工业等行业，作为溶液聚合或悬浮聚合的单体或共聚单体。

生产方法

1. 甲基丙烯酸与环己醇酯化法：通过通常的酯化反应由甲基丙烯酸与环己醇制得。
2. 甲基丙烯酸甲酯与环己醇之交换法：通过酯交换反应由甲基丙烯酸甲酯与环己醇制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯酸环己酯 在 Co(tdcpp) 三乙基硅烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Cyclohexyl 2-hydroperoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（II）催化的共轭烯烃直接加氢过氧化

  摘要：

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。

  DOI：

  10.1039/a805888a
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 甲基丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 生成 2-甲基丙烯酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing methacrylic acid esters

  摘要：

  通过在存在催化剂和聚合抑制剂的情况下，将甲基丙烯酸甲酯和醇进行酯交换反应来生产甲基丙烯酸酯的过程中，可以通过使催化剂、醇和甲基丙烯酸中的总水含量为1000 ppm或更低来缩短催化剂等的过滤时间，或者通过在醇转化率达到40%或更高时向反应系统中添加起始醇来防止在反应过程中产生大气泡，或者即使使用二元或三元醇作为起始物，也可以获得高催化活性，方法是使用通过加热干燥得到的氢氧化锂一水合物的催化剂，这些效果也可以通过组合各个条件来获得。

  公开号：

  US05072027A1

文献信息

• [EN] A DENTAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DENTAIRE
  申请人：STICK TECH OY

  公开号：WO2020035321A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A dental composition comprising10-50 wt-% of a methacrylate-based first matrix component, a polymerisation system and as a second matrix component 1-50 wt-% of a compound having a general formula (I).

  一种牙科组合物，包括10-50重量％的甲基丙烯酸酯基第一基体组分，一个聚合体系，以及作为第二基体组分的具有一般式(I)的化合物，其含量为1-50重量％。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED ALKOXYAMINE INITIATOR AND ITS USE
  申请人：——

  公开号：US20030236368A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A one-pot process for the preparation of functional alkoxyamines of the general formula (I), 1 is disclosed. The process entails (1) reacting an oxidizing agent with a sterically hindered secondary amine to produce an aqueous phase and a nitroxyl radical (2) removing the aqueous phase and adding to the nitroxyl radical one or more vinyl monomer(s) conforming to a formula and a system which produces free radicals. Also disclosed is a process of polymerizing monomers using the functional alkoxyamine.

  披露了一种用于制备具有一般公式（I）的功能性烷氧基胺的一锅法工艺。该工艺包括：（1）使用氧化剂与空间位阻较大的二级胺反应，产生水相和硝基氧自由基；（2）移除水相，并向硝基氧自由基中加入一种或多种符合公式的乙烯基单体以及能够产生自由基的体系。还披露了一种使用功能性烷氧基胺聚合单体的工艺。
• Process for the conversion of aldehydes to esters
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation (SABIC)

  公开号：US20030216587A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for the conversion of aldehydes to esters, specifically acrolein or methacrolein to methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Essentially in the absence of water, an aldehyde is contacted with an oxidizing agent to form an intermediate and then the intermediate is contacted with a diol or an alcohol to form an ester or diester. Preferably, the oxidizing agent is also a chlorinating agent. Specifically, acrolein or methacrolein is contacted with an oxidizing/chlorinating agent, such as t-butyl hypochlorite, and the chlorinated compound is contacted with an alcohol, such as methanol, to form methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Generally, the order of addition is for the oxidizing agent to be added to the aldehyde, specifically for t-butyl hypochlorite to be added to acrolein or methacrolein, and for the diol or alcohol to be added to the intermediate, specifically for the methanol to be added to the reaction product of acrolein or methacrolein and t-butyl hypochlorite. The process of the present invention can be carried out in the absence or in the presence of solvent. Generally, better methyl acrylate or methyl methacrylate yields are obtained at lower reaction temperatures.

  将醛类化合物转化为酯类化合物的方法，具体是将丙烯醛或甲基丙烯醛分别转化为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。基本上在无水的情况下，将醛类化合物与氧化剂接触以形成中间体，然后将中间体与二元醇或醇类化合物接触以形成酯类或二酯类化合物。最好，氧化剂也是氯化剂。具体地，将丙烯醛或甲基丙烯醛与氧化/氯化剂接触，例如叔丁基次氯酸酯，然后将氯化化合物与醇类接触，例如甲醇，分别形成丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。一般来说，添加顺序是将氧化剂加入到醛类化合物中，具体来说是将叔丁基次氯酸酯加入到丙烯醛或甲基丙烯醛中，然后将二元醇或醇类加入到中间体中，具体来说是将甲醇加入到丙烯醛或甲基丙烯醛与叔丁基次氯酸酯反应生成的产物中。本发明的方法可以在无溶剂或有溶剂的情况下进行。一般来说，在较低的反应温度下可以获得更好的丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯产率。
• [EN] ANTHRA[2,3-B:7,6B']DITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B:7,6-B']DITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012031659A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  这项发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b']二硫代苯衍生物，其制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。
• 含フッ素化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人お茶の水女子大学

  公开号：JP2021134205A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】オレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化の効率的な方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるオレフィン類と、含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、ピロリジン化合物及びフェニル基含有アルデヒド類の存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式（６）で表される含フッ素化合物の製造方法を用いる。【選択図】なし

  提供一种有效的方法来进行烯烃类化合物的氢氟烷基化。在溶剂中，通过光照射使烯烃类化合物（如下所示的通式（1））与含氟有机卤化合物在吡啶化合物和含苯基的醛类存在下反应，使用制备含氟化合物的方法（如下所示的通式（6））。【选择图】无

表征谱图