2-(3-chloropropoxy)benzaldehyde | 54373-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chloropropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-chlorpropoxy)benzaldehyde；3-chloropropoxybenzaldehyde
• CAS: 54373-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: SBQKCBTXKZDWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-129 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropoxy)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,5-bis<3-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy>propoxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions

  摘要：

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1213
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 1-溴-3-氯丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-chloropropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• Synthesis and Computational Studies on Aryloxypropyl Piperazine Derivatives as Potential Atypical Antipsychotic Agents
  作者：Alka Bali、Abhishek Bhalla、Suman Bala、Rajesh Kumar

  DOI：10.2174/157018012799079725

  日期：2012.2.1

  A series of aryloxypropyl derivatives have been synthesized and evaluated for atypical antipsychotic activity in apomorphine induced mesh climbing and stereotypy assays in mice and the compounds displayed good efficacy coupled with an atypical profile. Investigation of the selected physicochemical parameters important for CNS activity suggested a good potential for CNS activity. All compounds showed excellent compliance with lipinskis rules for oral and CNS activity. Good physicochemical similarity was noted for the test compounds with respect to standard drugs and good brain permeation was suggested by their log BB values computed through an online software program.

  一系列芳氧丙基衍生物已被合成，并在阿朴吗啡诱导的网格爬升和刻板行为实验中评估其非典型抗精神病活性，这些化合物显示出良好的疗效，并具备非典型特征。对影响中枢神经系统（CNS）活性的选定理化参数的研究表明这些化合物具有良好的CNS活性潜力。所有化合物均与利平斯规则（Lipinski's Rules）在口服和CNS活性方面表现出优异的一致性。实验化合物在理化性质上与标准药物表现出良好的相似性，其通过在线软件计算的血脑屏障（log BB）值也表明了良好的脑部渗透性。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、KENJI MATSUKI、AKIRA TSUNASHIMA、HISAO OHTSUKA、YASUO SEKINE、KUNIYUKI ODA、YASUSHI HONMA、AKIHIKO ISHIDA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、YUTAKA HINO、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.2394

  日期：——

  A large number of 2- (phenylpiperazinoalkoxyphenyl) thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides (II) were synthesized and tested for inotropic activity in anesthetized dogs. Compounds II were prepared from a hydroxybenzaldehyde (III) through the intermediates (IV, V, and X). Structure-activity relationships (SAR) were investigated by varying the structural parameters. Transposition of the piperazinoalkoxyl group to the meta or para position from the ortho position caused a marked fall in activity. Conversion of the thiocarboxamido to a carboxamido group caused a marked increase in activity. This tendency was generally observed in this series of compounds and constitutes a major deviation from the SAR in the simple 2-phenylthiazolidine series. With regard to effects of the length of the aminoalkoxy chain, the ethoxy derivatives were generally more potent than higher analogues. Lengthening of the N-alkyl group in the (thio) carboxamido group generally caused a decrease in activity. Among the various derivatives synthesized, II15 was found to be approximately one hundred times more potent than amrinone with a long duration of action.

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。
• Synthesis and spasmolytic activities of 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3{[.omega.-(dialkylamino)alkoxy]phenyl}acrylonitriles
  作者：Shunsuke Naruto、Hiroyuki Mizuta、Tadahiro Sawayama、Toyokichi Yoshida、Hitoshi Uno、Katsuyoshi Kawashima、Yukinobu Sohji、Toshiaki Kadokawa、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00352a029

  日期：1982.10

  Several 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-[[omega-(dialkylamino)alkoxy]phenyl]acrylonitrile derivatives were synthesized and screened for potential spasmolytic activity. The effect of structural variation of these molecules on biological activities was systematically examined. Among these compounds, (Z)-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy)-phenyl]acrylonitrile (1d), (Z)-2-(1,2-benzisoxazo

  合成了几种2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [ω-（（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈衍生物，并筛选了潜在的解痉活性。这些分子的结构变化对生物活性的影响进行了系统地检查。这些化合物中，（Z）-2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-哌啶子乙氧基）-苯基]丙烯腈（1d），（Z）-2-（1,2 -苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-吗啉代乙氧基）苯基]丙烯腈（1f）及其类似物（3c，d）在苯并异恶唑环的C5处具有甲氧基取代基，在苯甲异恶唑中表现出强的解痉活性体外和体内研究。
• Novel Series of Imidazolyl Substituted Steroidal and Indan-1-One Derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US20090137541A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新的咪唑基取代类固醇和茚环-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）。
• Imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US08361996B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新型的咪唑基取代的类固醇和吲哚-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）：