3,5-bis<3-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy>propoxy>benzaldehyde | 135879-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis<3-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy>propoxy>benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-bis{3-{2-(5,5'-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy}propoxy}benzaldehyde
• CAS: 135879-49-1
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉
• 分子量: 634.767
• InChiKey: WFBOTMZAYFEHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane 、 3,5-bis<3-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy>propoxy>benzaldehyde 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions

  摘要：

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1213
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropoxy)-1-(5,5'-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,5-bis<3-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy>propoxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions

  摘要：

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1213

文献信息

• Synthesis of 1,2-Phenylene-Bridged Diporphyrin Linked with Porphyrin Monomer and Its Intramolecular Singlet-Singlet Excitation Energy Transfer
  作者：Atsuhiro Osuka、Fumikazu Kobayashi、Satoshi Nakajima、Kazuhiro Maruyama、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1993.161

  日期：1993.1

  A new photosynthetic model, in which 1,2-phenylene-bridged diporphyrin is connected with monomeric porphyrin through strapped chain, was synthesized by acid-catalyzed intramolecular cyclization reaction. Picosecond time-resolved fluorescence spectroscopy has revealed the efficient unidirectional singlet-singlet energy transfer from the monomeric porphyrin to the diporphyrin.

  通过酸催化的分子内环化反应合成了一种新的光合作用模型，其中1,2-亚苯基桥连二卟啉通过带状链与单体卟啉相连。皮秒时间分辨荧光光谱揭示了从单体卟啉到双卟啉的有效单向单线态能量转移。