(1R,3R,6S)-3-Isopropyl-1,6-dimethylbicyclo[4.4.0]decane | 5050-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,6S)-3-Isopropyl-1,6-dimethylbicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (+)-valerane；(4aR)-6t-Isopropyl-4a,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalin, Jatamansan；2β-Isopropyl-9α.10-dimethyl-cis-decalin；(2R)-Isopropyl-(4aS,8aR)-dimethyl-dekalin, Valeran；cis-l-Valeran；Jatamansan；(2R,4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 5050-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: GPXWQAWGRYDOQG-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8965 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fauronylacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 (1R,3R,6S)-3-Isopropyl-1,6-dimethylbicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  醋酸呋喃酯和隐氟龙醇的结构和绝对构型。

  摘要：

  通过以下一系列反应并结合光谱测定，乙酸苯甲醛酯和隐苯甲醛醇的结构和绝对立体化学已分别阐明为式I和II。 Fauronyl Acetate (I) 和 Cryptofauronol (II) 通过水解和乙酰化相互转化。乙酸呋喃酯转化为酮 (VIII)，其中建立了羰基环境，并转化为绝对立体结构 (XIV) 已知的戊酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.735

文献信息

• Structure and stereochemistry of jatamansone
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、K.K. Purushothaman、S. Rajadurai

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80103-8

  日期：1961.1

  On the basis of degradation studies, jatamansone is shown to have the structure and stereochemistry depicted in formula I, representing a new fundamental type.

  在降解研究的基础上，贾塔曼松被证明具有式I所示的结构和立体化学，代表一种新的基本类型。
• Stereoselective construction of vicinal stereogenic quaternary carbon atoms. Enantiospecific approaches to (+)-valerane†
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani、Chikkana Dinesh

  DOI：10.1039/b006757l

  日期：——

  Two enantiospecific routes to (+)-valerane starting from (R)-carvone, using a combination of Claisen rearrangement and intramolecular diazo ketone cyclopropanation reactions for the stereoselective generation of the vicinal stereogenic quaternary carbon atoms, are described. Thus, orthoester Claisen rearrangement of 3-methylcarveol 6 furnishes the ester 9 containing the first quaternary carbon atom

  从（开始）到（+）-戊烷的两条对映体特异性路线 （R）-香芹酮，结合使用 克莱森重排 和分子内重氮 酮描述了用于邻位立体发生的季碳原子的立体选择性生成的环丙烷化反应。因此，原酸酯克莱森重排3-甲基香芹酚6提供了酯 9包含第一个季碳原子。重氮的分子内环丙烷化酮 10派生自酯 9，然后进行区域选择性还原环丙烷裂解产生包含所有立体中心的戊烷的氢化丹酮11。扩环 氢化丹酮 四氢萘酮进一步的还原将11转化为（+）-缬草2。在另一个方向上，酸5的同源化，然后重氮的分子内环丙烷化酮 24和区域选择性环丙烷环裂解导致戊戊烯酮25，其转化为（+）-戊戊烷。
• Stereospecific construction of stereogenic vicinal quaternary carbon atoms. Enantiospecific synthesis of (+)-valerane
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00407-8

  日期：1996.4

  Stereo- and enantiospecific synthesis of (+)-valerane starting from R-carvone utilising orthoester Claisen rearrangement and intramolecular diazo ketone cyclopropanation reactions for the construction of the two vicinal quaternary carbon atoms is described.

  描述了利用原酸酯克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应从R-香芹酮开始的立体和对映体合成（+）-戊烷，用于构建两个邻位季碳原子的方法。
• Structure and Absolute Configuration of Valeranone
  作者：Hiroshi Hikino、Yasuko Hikino、Yasuyoshi Takeshita、Kanji Meguro、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.13.1408

  日期：——

  The structure and absolute configuration of valeranone have been established as V from the following evidence. Valeranone (V) was converted into IX via VIII (R=O, X=H), and β-eudesmol (X ; R=CH2) into XVI via XV (X=H). VIII (R=O, X=H) was shown to be a diastereomer of XV (X=H), and IX the enantiomer of XVI, thus establishing the absolute configuration of the C-10 methyl as α and that of the C-7 isopropyl group as β. The absolute configuration of the C-5 methyl was confirmed to be α by observing a negative Cotton effect of XXI, the difference of the nuclear magnetic resonance signals of the C-5 methyl of V and XXIV, and the conversion of XXII into XXIII. The absolute stereochemistry was also supported by the nuclear magnetic resonance spectra of XXVI (R=H and Ac) which revealed that the C-4 hydroxyl of R-configuration was located in a 1, 3-diaxial relation to the C-10 methyl group.

  根据以下证据将戊酮的结构和绝对构型确定为V。戊酮(V)经由VIII(R＝O，X＝H)转化为IX，且β-桉醇(X；R＝CH 2 )经由XV(X＝H)转化为XVI。 VIII (R=O，X=H)显示为XV (X=H)的非对映异构体，IX为XVI的对映异构体，从而建立了C-10甲基的绝对构型为α，C-10甲基的绝对构型为α 7个异丙基为β。通过观察XXI的负Cotton效应、V和XXIV的C-5甲基的核磁共振信号的差异以及XXII向XXIII的转化，确认C-5甲基的绝对构型为α。绝对立体化学也得到XXVI的核磁共振谱(R=H和Ac)的支持，其揭示R-构型的C-4羟基与C-10甲基处于1, 3-二轴关系。
• Terpenoids—XLVIII
  作者：K.S. Kulkarni、S.K. Paknikar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98993-8

  日期：1964.1

  and its acetyl derivative, have been isolated from Indian valerian root oil (Valeriana wallichi). On the basis of NMR spectral results along with other spectroscopic, analytical and chemical data, structure I has been assigned to hydroxyvaleranone. ORD data and chemical evidences also indicate that it is represented by the stereoformula XXIII.

  从印度缬草根油（Valeriana wallichi）中分离出了两种新的倍半萜烯，羟基缬草酮及其乙酰基衍生物。根据NMR光谱结果以及其他光谱，分析和化学数据，已将结构I分配给了羟基缬草酮。ORD数据和化学证据也表明它由立体式XXIII表示。