1-(3-acetylthiopropyl)-4-methylquinolinium iodide | 763123-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-acetylthiopropyl)-4-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 1-(3-acetylsulfanylpropyl)lepidinium iodide；1-[3-(Acetylsulfanyl)propyl]-4-methylquinolin-1-ium iodide；S-[3-(4-methylquinolin-1-ium-1-yl)propyl] ethanethioate;iodide
• CAS: 763123-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₈NOS*I
• 分子量: 387.285
• InChiKey: KFUOVPMKCKQPBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 、 1-(3-acetylthiopropyl)-4-methylquinolinium iodide 在 N-甲基哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au-S-CnH2n-Q3CNQ: self-assembled monolayers for molecular rectification

  摘要：

  在金涂层高取向热解石墨上形成的、由Z-β-[N-(ω-乙酰硫代烷基)-4-喹啉季]-α-氰基-4-苯乙烯基二氰亚甲基（1）组成之自组装单层膜，展现出了与连接基团长度无关的非对称电流-电压特性[Au-S-CnH2n-Q3CNQ，其中3 ≤ n ≤ 12]。相比于由非平面给体-(π桥)-受体部分诱导的电性不对称，发色团非对称地位于电极间所产生的电性不对称贡献可以忽略不计。典型情况下，在±1 V的电压下，电流整流比为30（对比C16H33-Q3CNQ朗缪尔-布洛杰特膜的8），但在±1 V下也落在10到80的范围内。膜内分子尺寸与D-π-A发色团直立且紧密排列的情况一致：厚度随着连接CnH2n基团的长度增加而增加，而每分子0.33 ± 0.03 nm²的面积接近于发色团的范德华横截面。

  DOI：

  10.1039/b403942d
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸氯代丙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-(3-acetylthiopropyl)-4-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Au-S-CnH2n-Q3CNQ: self-assembled monolayers for molecular rectification

  摘要：

  在金涂层高取向热解石墨上形成的、由Z-β-[N-(ω-乙酰硫代烷基)-4-喹啉季]-α-氰基-4-苯乙烯基二氰亚甲基（1）组成之自组装单层膜，展现出了与连接基团长度无关的非对称电流-电压特性[Au-S-CnH2n-Q3CNQ，其中3 ≤ n ≤ 12]。相比于由非平面给体-(π桥)-受体部分诱导的电性不对称，发色团非对称地位于电极间所产生的电性不对称贡献可以忽略不计。典型情况下，在±1 V的电压下，电流整流比为30（对比C16H33-Q3CNQ朗缪尔-布洛杰特膜的8），但在±1 V下也落在10到80的范围内。膜内分子尺寸与D-π-A发色团直立且紧密排列的情况一致：厚度随着连接CnH2n基团的长度增加而增加，而每分子0.33 ± 0.03 nm²的面积接近于发色团的范德华横截面。

  DOI：

  10.1039/b403942d

文献信息

• Molecular diodes and ultra-thin organic rectifying junctions: Au–S–C_nH_2n–Q3CNQ and TCNQ derivatives
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Katarzyna Moczko、Marta Sujka、Anna Chwialkowska、L. R. Hermann High、Daniel J. Sandman

  DOI：10.1039/b616607e

  日期：——

  Attempts to obtain derivatives of the molecular diode, 2-4-[1-cyano-2-(1-(ω-acetylsulfanylalkyl)-1H-quinolin-4-ylidene)-ethylidene]-cyclohexa-2,5-dienylidene}-malonitrile [1, CH3CO–S–CnH2n–Q3CNQ], from either 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQF4) or 2,3,5,6-tetramethyl-7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TMTCNQ) result in ring closure via the cyano group of the π-bridge and yield di-substituted analogues: 2-2,3,5,6-tetrafluoro-4-[6-(10-acetylsulfanyldecyl)-3-(1-(10-acetylsulfanyldecyl)-1H-quinolin-4-ylidenemethyl)-6H-benzo[f][1,7]naphthyridin-2-ylidene]-cyclohexa-2,5-dienylidene}-malonitrile (2a) and the 2,3,5,6-tetramethyl derivative (2b). Self-assembled monolayers (SAMs) of these donor–(π-bridge)–acceptor molecular diodes exhibit asymmetric current–voltage characteristics with electron flow at forward bias from the top contact to surface C(CN)2 groups. Comparison is made with I–V curves from ultra-thin films of an organic rectifying junction in which TCNQ− is electron-donating and a donor–(σ-bridge)–acceptor diode in which TCNQ° is electron-accepting.

  试图从 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-对二醌甲烷（TCNQF4）或 2,3,5,6-四甲基-7,7,8,8-四氰基-对二醌甲烷（TCNQF4）中获得分子二极管 2-4-[1-氰基-2-(1-(Ï-乙酰硫烷基)-1H-喹啉-4-亚基)-亚乙基]-环己-2,5-二烯基}-丙二腈[1, CH3COâSâCnH2nâQ3CNQ] 的衍生物、2-2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对二醌甲烷 (TCNQF4) 或 2,3,5,6-四甲基-7,7,8,8-四氰基对二醌甲烷 (TMTCNQ)，通过 Ï-桥的氰基实现闭环，生成二取代类似物：2-2,3,5,6-tetrafluoro-4-[6-(10-acetylsulfanyldecyl)-3-(1-(10-acetylsulfanyldecyl)-1H-quinolin-4-ylidenemethyl)-6H-benzo[f][1,7]萘啶-2-亚基]-环己-2,5-二烯亚基}-丙二腈（2a）和 2,3,5,6-四甲基衍生物（2b）。这些供体â（Ï-桥）â受体分子二极管的自组装单层（SAM）显示出不对称的电流电压特性，在正向偏压下电子从顶部接触流向表面的 C(CN)2 基团。我们将其与以 TCNQâ 为电子供体的有机整流结和以 TCNQ° 为电子受体的供体â（Ï-桥）â-受体二极管的超薄薄膜的 IâV 曲线进行了比较。
• Hybrid SAM/LB device structures: manipulation of the molecular orientation for nanoscale electronic applications
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Martial Berry

  DOI：10.1039/b413346c

  日期：——

  Asymmetric current–voltage characteristics have resulted from hybrid SAM/LB structures of squaraine dyes in which the donor-acceptor-donor (D-A-D) molecules are aligned vertically in the self-assembled monolayer and horizontally in the Langmuir–Blodgett film: the separate layers exhibit symmetrical I–V characteristics and the altered behaviour of the hybrid bilayer is attributed to orientation-induced molecular rectification.

  不对称的电流-电压特性是由方酸菁染料的混合 SAM/LB 结构产生的，其中供体-受体-供体 (D-A-D) 分子在自组装单层中垂直排列，在 Langmuir-Blodgett 薄膜中水平排列：单独的层表现出对称的 I-V 特性和混合双层行为的改变归因于取向诱导的分子整流。
• Do alkyl tunnelling barriers contribute to molecular rectification?
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Robert J. Stokes

  DOI：10.1039/b401018c

  日期：——

  A recent model for molecular rectification has focused upon asymmetric alkyl tunnelling barriers that link the electrodes to a conjugated unit but experimental data reported here are contradictory: self-assembled monolayers (SAMs) exhibit symmetrical current–voltage characteristics when squaraine chromophores are located at one electrode and isolated from the other by extended alkanethiolate tails.

  分子整流的最新模型关注的是将电极连接到共轭单元的不对称烷基隧道屏障，但这里报告的实验数据是矛盾的：当喹吖啶酮发色团位于一个电极上，并通过延伸的烷基硫醇尾与另一个电极隔开时，自组装单层（SAM）表现出对称的电流-电压特性。
• Au-S-CnH2n-Q3CNQ: self-assembled monolayers for molecular rectification
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Anna Chwialkowska、L. R. Hermann High

  DOI：10.1039/b403942d

  日期：——

  Self-assembled monolayers (SAMs) formed from Z-β-[N-(ω-acetylthioalkyl)-4-quinolinium]-α-cyano-4-styryldicyanomethanide (1) on gold-coated highly oriented pyrolytic graphite exhibit asymmetric current–voltage characteristics that are independent of the length of the linking group [Au-S-CnH2n-Q3CNQ where 3 ≤ n ≤ 12]. The contribution to the electrical asymmetry arising from the chromophore being asymmetrically located between the electrodes is negligible compared to that induced by the non-planar donor–(π-bridge)–acceptor moiety. Current rectification ratios of 30 at ±1 V are typical (cf. 8 for C16H33-Q3CNQ Langmuir–Blodgett films) but also fall within the range 10 to 80 at ±1 V. Molecular dimensions within the film are consistent with the D–π–A chromophores being upright and closely packed: the thickness increases with the length of the linking CnH2n group and areas of 0.33 ± 0.03 nm2 molecule−1 approximate to the van der Waals cross-section of the chromophore.

  在金涂层高取向热解石墨上形成的、由Z-β-[N-(ω-乙酰硫代烷基)-4-喹啉季]-α-氰基-4-苯乙烯基二氰亚甲基（1）组成之自组装单层膜，展现出了与连接基团长度无关的非对称电流-电压特性[Au-S-CnH2n-Q3CNQ，其中3 ≤ n ≤ 12]。相比于由非平面给体-(π桥)-受体部分诱导的电性不对称，发色团非对称地位于电极间所产生的电性不对称贡献可以忽略不计。典型情况下，在±1 V的电压下，电流整流比为30（对比C16H33-Q3CNQ朗缪尔-布洛杰特膜的8），但在±1 V下也落在10到80的范围内。膜内分子尺寸与D-π-A发色团直立且紧密排列的情况一致：厚度随着连接CnH2n基团的长度增加而增加，而每分子0.33 ± 0.03 nm²的面积接近于发色团的范德华横截面。