3-(4-Isopropyl-phenyl)-pentanedinitrile | 78533-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-Isopropyl-phenyl)-pentanedinitrile
• 英文别名: 3-(4-Propan-2-ylphenyl)pentanedinitrile
• CAS: 78533-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: ULPSARRIMTWMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Isopropyl-phenyl)-pentanedinitrile 在 Bradyrhizobium japonicum USDA 110 nitrilase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶对3取代戊二腈的生物催化去对称化作用。方便的化学酶法获得旋光性（小号）-普瑞巴林和（[R）-巴氯芬

  摘要：

  前手性3-取代的戊二腈的去对称化提供了一种新的获取（S）-普瑞巴林和（R）-巴氯芬的方法。以3-异丁基戊二腈（1a）或3-（4'-氯苯基）戊二腈（1b）为底物，筛选了多种来源的腈水解酶。发现一些腈水解酶催化1a和1b的不对称水解，形成具有高对映异构体的光学活性3-（氰基甲基）-5-甲基己酸（2a）和3-（4'-氯苯基）-4-氰基丁酸（2b）。 excesse（EE）， 分别。使用传统的化学水解无法实现这一点。其中，AtNIT3生成（R）-2b，而BjNIT6402和HsNIT生成具有高转化率和ee值的相反的（S）-对映体。不仅腈水解酶对这些3-取代的戊二腈显示出不同的活性和立体选择性，底物的3-取代基对酶的活性和立体选择性也有很大的影响。（S）-2a和（S）-2b制备高产和ee分别使用BjNIT6402和HsNIT作为生物催化剂的数值。（的一个直接的Curtius重排小号- ）2A和（小号）

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5139-2

文献信息

• Biocatalytic desymmetrization of 3-substituted glutaronitriles by nitrilases. A convenient chemoenzymatic access to optically active (S)-Pregabalin and (R)-Baclofen
  作者：YiTao Duan、PeiYuan Yao、Jie Ren、Chao Han、Qian Li、Jing Yuan、JinHui Feng、QiaQing Wu、DunMing Zhu

  DOI：10.1007/s11426-014-5139-2

  日期：2014.8

  prochiral 3-substituted glutaronitriles offers a new approach to access (S)-Pregabalin and (R)-Baclofen. A number of nitrilases from diverse sources were screened with 3-isobutylglutaronitriles (1a) or 3-(4′-chlorophenyl)glutaronitriles (1b) as the substrate. Some nitrilases were found to catalyze the desymmetric hydrolysis of 1a and 1b to form optically active 3-(cyanomethyl)-5-methylhexanoic acid (2a)

  前手性3-取代的戊二腈的去对称化提供了一种新的获取（S）-普瑞巴林和（R）-巴氯芬的方法。以3-异丁基戊二腈（1a）或3-（4'-氯苯基）戊二腈（1b）为底物，筛选了多种来源的腈水解酶。发现一些腈水解酶催化1a和1b的不对称水解，形成具有高对映异构体的光学活性3-（氰基甲基）-5-甲基己酸（2a）和3-（4'-氯苯基）-4-氰基丁酸（2b）。 excesse（EE）， 分别。使用传统的化学水解无法实现这一点。其中，AtNIT3生成（R）-2b，而BjNIT6402和HsNIT生成具有高转化率和ee值的相反的（S）-对映体。不仅腈水解酶对这些3-取代的戊二腈显示出不同的活性和立体选择性，底物的3-取代基对酶的活性和立体选择性也有很大的影响。（S）-2a和（S）-2b制备高产和ee分别使用BjNIT6402和HsNIT作为生物催化剂的数值。（的一个直接的Curtius重排小号- ）2A和（小号）
• Improving the catalytic efficiency and stereoselectivity of a nitrilase from <i>Synechocystis</i> sp. PCC6803 by semi-rational engineering en route to chiral γ-amino acids
  作者：Shanshan Yu、Peiyuan Yao、Jinlong Li、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c8cy02455c

  日期：——

  3-substituted 4-cyanobutanoic acid offers an attractive approach to access chiral β-substituted γ-amino acids, an important moiety in pharmaceuticals. In this study, we employed enzyme-substrate docking and alanine scanning to determine the key amino acid residues which have a positive effect on the activity and stereoselectivity of a nitrilase from Synechocystis sp. PCC6803 (SsNIT). Then, site-saturation mutagenesis

  腈水解酶催化的3-取代的戊二腈脱对称为旋光的3-取代的4-氰基丁酸提供了一种吸引人的方法，可用于制备手性β-取代的γ-氨基酸，这是药物中的重要组成部分。在这项研究中，我们采用了酶-底物对接和丙氨酸扫描来确定关键氨基酸残基，这些残基对Synychocystis sp。的腈水解酶的活性和立体选择性具有积极的影响。PCC6803（不锈钢NIT）。然后，进行正氨基酸残基（H141，P194，M197，I201和F202）的位点饱和诱变和组合诱变，并用经鉴定，高活性和立体选择性可用于3-取代的戊二腈的脱对称化反应，以提供高达488 g L -1 d -1的高时空生产率的（S）-3-取代-4-氰基丁酸。分子计算表明，酶活性的提高可能是由于底物结合腔的扩大。有趣的是，同时提高了立体选择性。
• 4-Phenyl and 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives, and process for preparing said derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0024776A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Compounds represented by the formula wherein A is H, where R is alkyl of one through six carbon atoms; X is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy, alkoxy of one through four carbon atoms, benzyloxy, alkyl of one through four carbon atoms, alkylthio of one through four carbon atoms, alkylsulfinyl of one through four carbon atoms, alkylsulfonyl of one through four carbon atoms or trifluoromethyl; and Y is hydrogen or is the same as X; and R' is hydrogen or alkyl of one through four carbon atoms; the phenyl substituent carrying the X and Y is at the 4- or 5-position of the tetrahydropyrimidine ring when R' is hydrogen or is at the 5-position when R' is alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are pharmaceutically useful for treating depression, anxiety, convulsions, centrally-induced' skeletal muscle spasm and spasticity.

  由式表示的化合物 式中 A 是 H 其中 R 是一至六个碳原子的烷基； X 是氢、氟、氯、溴、碘、羟基、一至四个碳原子的烷氧基、苄氧基、一至四个碳原子的烷基、一至四个碳原子的烷硫基、一至四个碳原子的烷基亚磺酰基、一至四个碳原子的烷基磺酰基或三氟甲基；和 Y 是氢或与 X 相同；以及 R'为氢或一至四个碳原子的烷基；当 R' 为氢时，携带 X 和 Y 的苯基取代基位于四氢嘧啶环的 4 位或 5 位，当 R' 为烷基时，位于 5 位；及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、抽搐、中枢诱发的骨骼肌痉挛和痉挛。
• Synthesis and antidepressant profiles of phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Klaus Weinhardt、Marshall B. Wallach、Michael Marx

  DOI：10.1021/jm00383a002

  日期：1985.6

  A series of 4(6)- and 5-phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects in animal models. Several 5-phenyl-substituted compounds possessed potent antidepressant activity and all compounds in this series were devoid of significant activity in any of the other CNS (anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) assays. The most active compound in the in vivo screen for antidepressant activity (reversal of reserpine-induced hypothermia), 2-[(methoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine was considerably more potent than tricyclic antidepressant (TCA) standards. The 2-amino parent compound on the other hand was greater than 100-fold as effective as TCA's in in vitro inhibition of norepinephrine and dopamine uptake.
• WEINHARDT, K.;WALLACH, M. B.;MARX, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 694-698
  作者：WEINHARDT, K.、WALLACH, M. B.、MARX, M.

  DOI：——

  日期：——