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甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 | 2989-06-2

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
中文名称
甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯
中文别名
——
英文名称
methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
英文别名
methyl 3,4,5-trimethoxy-phenylacetate
甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯化学式
CAS
2989-06-2
化学式
C12H16O5
mdl
——
分子量
240.256
InChiKey
IGXAJUPIDFDTTR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    40-41 °C
  • 沸点：
    172-182 °C(Press: 10 Torr)
  • 密度：
    1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    1.6
  • 重原子数：
    17
  • 可旋转键数：
    6
  • 环数：
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.42
  • 拓扑面积：
    54
  • 氢给体数：
    0
  • 氢受体数：
    5

安全信息

  • 危险等级：
    IRRITANT
  • 海关编码：
    2918990090

SDS

SDS：25e22f4c94eb6e0b80696f6f7e4010bb
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 在 alkali 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苯乙酸
    参考文献：
    名称：
    de Laire; Tiemann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2019
    摘要：
    DOI：
  • 作为产物：
    描述：
    3,4,5-三甲氧基苄氯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯
    参考文献：
    名称：
    2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物通过诱导线粒体DNA损伤和谷胱甘肽耗竭而具有抗急性髓细胞白血病活性
    摘要：
    合成了2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物，并将其作为抗急性髓样白血病药物进行了测试。化合物9b（2-氯-3-乙基-5,6,7-三甲氧基-1,4-萘醌）对HL-60白血病细胞最有效。在9b的机理研究中，处理24小时后mtDNA特异性DNA聚合酶γ（poly-γ）和mtDNA转录因子A（mt-TFA）的蛋白质水平降低，表明发生了mtDNA损伤。和9b中触发细胞周期停滞在伴随G2 / M期的二次块其中有一个直接链接到mtDNA损伤的过程中S期。线粒体膜电位和ATP的耗散也进行了。另一方面，9b促进了ROS的生成，并导致细胞内GSH氧化为GSSG。此过程与9b和GSH之间加合物的形成相关联，通过UV-Vis光谱和HRMS分析检测到。丁硫氨酸亚砜肟对GSH的消耗会增加ROS的水平并产生更高的细胞毒性，这表明GSH参与了9b的抗白血病机制。总之，我们的结果为2-氯-1,4-萘醌和9b衍生物的分子机理
    DOI：
    10.1016/j.bmc.2018.07.010
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文献信息

  • Synthesis of γ-Sulfur-Substituted Ketones via Rh(II)/Sc(III) a Cocatalyzed Three-Component Reaction of Diazo Compounds with Thiophenols and Enones
    作者：Guolan Xiao、Chaoqun Ma、Xiang Wu、Dong Xing、Wenhao Hu
    DOI：10.1021/acs.joc.7b03074
    日期：2018.4.20
    A facile method for the synthesis of γ-sulfur-substituted ketones is developed via a Rh(II)/Sc(III) cocatalyzed three-component reaction of diazo compounds with thiophenols and enones. With this method, different γ-sulfur-substituted ketones were obtained in moderate to high yields with good diastereoselectivities.
    通过Rh（II）/ Sc（III）共催化重氮化合物与硫酚和烯酮的三组分反应，开发了一种简便的合成γ-硫取代的酮的方法。用这种方法，可以以中等到高产率获得具有良好非对映选择性的不同的γ-硫取代的酮。
  • Guide to enantioselective dirhodium(II)-catalyzed cyclopropanation with aryldiazoacetates
    作者：Kathryn M. Chepiga、Changming Qin、Joshua S. Alford、Spandan Chennamadhavuni、Timothy M. Gregg、Jeremy P. Olson、Huw M.L. Davies
    DOI：10.1016/j.tet.2013.04.075
    日期：2013.7
    Catalytic enantioselective methods for the generation of cyclopropanes have been of long standing pharmaceutical interest. Chiral dirhodium(II) catalysts prove to be an effective means for the generation of diverse cyclopropane libraries. Rh2(R-DOSP)4 is generally the most effective catalyst for asymmetric intermolecular cyclopropanation of methyl aryldiazoacetates with styrene. Rh2(S-PTAD)4 provides
    用于生成环丙烷的催化对映选择性方法长期以来一直是制药业的兴趣所在。手性二铑 (II) 催化剂被证明是生成各种环丙烷库的有效手段。Rh 2 ( R -DOSP) 4通常是重氮乙酸甲酯与苯乙烯的不对称分子间环丙烷化反应最有效的催化剂。Rh 2 ( S -PTAD) 4提供高水平的邻位取代芳基重氮乙酸酯的对映体诱导。不太成熟的 Rh 2 ( R -BNP) 4对 Rh 2 ( R-DOSP) 4和 Rh 2 ( S -PTAD) 4在催化 3-甲氧基取代的重氮基乙酸芳基酯的高度对映选择性环丙烷化反应中。苯乙烯的取代对环丙烷化的不对称诱导仅具有中等影响。
  • Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
    作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu
    DOI：10.1002/adsc.202000701
    日期：2020.11.4
    By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions
    通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
  • 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
    申请人：——
    公开号：US20030171588A1
    公开（公告）日：2003-09-11
    The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin
    这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
  • Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
    作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong
    DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573
    日期：2019.6.21
    This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic
    这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
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