甲基(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酸酯 | 434314-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酸酯
• 中文别名: 1-哌嗪乙酸,3,5-二羰基-,甲基酯
• 英文名称: (4-methyloxycarbonylmethyl)piperazine-2,6-dione
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dioxopiperazin-1-yl)acetate
• CAS: 434314-27-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD07838499
• 分子量: 186.167
• InChiKey: QTYGFOJNHZRERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 dimethyl iminodiacetate hydrochloride 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到甲基(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-2,6-二酮的合成和表征

  摘要：

  哌嗪二酮也称为二酮哌嗪，是最小的环肽，也是几种具有治疗特性的天然产品中的常见基序。研究表明，双二酮哌嗪对 Lewis 肺癌、肉瘤 180、L12 10 白血病、P388 白血病、B 16 骨髓瘤、恶性淋巴瘤、C-26 结肠癌、C-38 人结肠癌和乳腺癌具有抗肿瘤活性。 2-8也被用于临床试验联合治疗？进一步的研究旨在确定这些药物影响细胞生长的机制。'O'~哌嗪-2,6-二酮在第 3 位和第 4 位取代已显示出降血脂活性，3-取代的类似物更具活性，并阐明对小鼠正常和诱导的高脂血症均有效。14 制备哌嗪-2,6-二酮的可用方法很少。它们是由多肽、1sl6 亚氨基二乙酸和甲酸铵，17 通过还原 2,6dibenzyloxypyrazineI8 和用盐酸水解 4-benzyl-2,6-bishydroxyiminopiperazine 制备的。Iy 我们目前对哌嗪-2,6-dione 3 的兴趣α

  DOI：

  10.1080/00304940209355746

文献信息

• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PIPERAZINE-2,6-DIONES
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Canillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farán

  DOI：10.1080/00304940209355746

  日期：2002.2

  Our current interest in piperazine-2,6-dione 3 derivatives of a-amino acids prompted us to develop a methodology to obtain them from a-amino acid methyl ester hydrochlorides 2 and 2bromoacetamide. This paper describes a short, high yield synthesis and characterization of six new piperazine-2,6-diones 3b-g, as well as the known piperazine-2,6-dione 3a via 3+3 annulation. This method provides access to

  哌嗪二酮也称为二酮哌嗪，是最小的环肽，也是几种具有治疗特性的天然产品中的常见基序。研究表明，双二酮哌嗪对 Lewis 肺癌、肉瘤 180、L12 10 白血病、P388 白血病、B 16 骨髓瘤、恶性淋巴瘤、C-26 结肠癌、C-38 人结肠癌和乳腺癌具有抗肿瘤活性。 2-8也被用于临床试验联合治疗？进一步的研究旨在确定这些药物影响细胞生长的机制。'O'~哌嗪-2,6-二酮在第 3 位和第 4 位取代已显示出降血脂活性，3-取代的类似物更具活性，并阐明对小鼠正常和诱导的高脂血症均有效。14 制备哌嗪-2,6-二酮的可用方法很少。它们是由多肽、1sl6 亚氨基二乙酸和甲酸铵，17 通过还原 2,6dibenzyloxypyrazineI8 和用盐酸水解 4-benzyl-2,6-bishydroxyiminopiperazine 制备的。Iy 我们目前对哌嗪-2,6-dione 3 的兴趣α