2-Acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylessigsaeure-methylester | 2866-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylessigsaeure-methylester
• 英文别名: O,O-Dimethyl-curvulinsaeure-methylester；O,O-Dimethyl-curvulinsaeure；Methyl-<2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylacetat>；Methyl 2-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate；methyl 2-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 2866-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VYBFJDXVZPPWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylessigsaeure-methylester 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-chloro-5,6,7-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物通过诱导线粒体DNA损伤和谷胱甘肽耗竭而具有抗急性髓细胞白血病活性

  摘要：

  合成了2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物，并将其作为抗急性髓样白血病药物进行了测试。化合物9b（2-氯-3-乙基-5,6,7-三甲氧基-1,4-萘醌）对HL-60白血病细胞最有效。在9b的机理研究中，处理24小时后mtDNA特异性DNA聚合酶γ（poly-γ）和mtDNA转录因子A（mt-TFA）的蛋白质水平降低，表明发生了mtDNA损伤。和9b中触发细胞周期停滞在伴随G2 / M期的二次块其中有一个直接链接到mtDNA损伤的过程中S期。线粒体膜电位和ATP的耗散也进行了。另一方面，9b促进了ROS的生成，并导致细胞内GSH氧化为GSSG。此过程与9b和GSH之间加合物的形成相关联，通过UV-Vis光谱和HRMS分析检测到。丁硫氨酸亚砜肟对GSH的消耗会增加ROS的水平并产生更高的细胞毒性，这表明GSH参与了9b的抗白血病机制。总之，我们的结果为2-氯-1,4-萘醌和9b衍生物的分子机理

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物通过诱导线粒体DNA损伤和谷胱甘肽耗竭而具有抗急性髓细胞白血病活性

  摘要：

  合成了2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物，并将其作为抗急性髓样白血病药物进行了测试。化合物9b（2-氯-3-乙基-5,6,7-三甲氧基-1,4-萘醌）对HL-60白血病细胞最有效。在9b的机理研究中，处理24小时后mtDNA特异性DNA聚合酶γ（poly-γ）和mtDNA转录因子A（mt-TFA）的蛋白质水平降低，表明发生了mtDNA损伤。和9b中触发细胞周期停滞在伴随G2 / M期的二次块其中有一个直接链接到mtDNA损伤的过程中S期。线粒体膜电位和ATP的耗散也进行了。另一方面，9b促进了ROS的生成，并导致细胞内GSH氧化为GSSG。此过程与9b和GSH之间加合物的形成相关联，通过UV-Vis光谱和HRMS分析检测到。丁硫氨酸亚砜肟对GSH的消耗会增加ROS的水平并产生更高的细胞毒性，这表明GSH参与了9b的抗白血病机制。总之，我们的结果为2-氯-1,4-萘醌和9b衍生物的分子机理

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.010

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Anti-acute myeloid leukemia activity of 2-chloro-3-alkyl-1,4-naphthoquinone derivatives through inducing mtDNA damage and GSH depletion
  作者：Kun Li、Kun Yang、Lifang Zheng、Yuanyuan Li、Qi Wang、Ruili Lin、Dian He

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.010

  日期：2018.8

  the anti-acute myeloid leukaemia agents. The compound 9b (2-chloro-3-ethyl-5,6,7-trimethoxy-1,4-naphthoquinone) was the most potent toward HL-60 leukaemia cells. In mechanistic study for 9b, the protein levels of mtDNA-specific DNA polymerase γ (poly-γ) and mtDNA transcription factor A (mt-TFA) were decreased after the 24 h treatment, showing the occurrence of mtDNA damage. And 9b triggered cell cycle

  合成了2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物，并将其作为抗急性髓样白血病药物进行了测试。化合物9b（2-氯-3-乙基-5,6,7-三甲氧基-1,4-萘醌）对HL-60白血病细胞最有效。在9b的机理研究中，处理24小时后mtDNA特异性DNA聚合酶γ（poly-γ）和mtDNA转录因子A（mt-TFA）的蛋白质水平降低，表明发生了mtDNA损伤。和9b中触发细胞周期停滞在伴随G2 / M期的二次块其中有一个直接链接到mtDNA损伤的过程中S期。线粒体膜电位和ATP的耗散也进行了。另一方面，9b促进了ROS的生成，并导致细胞内GSH氧化为GSSG。此过程与9b和GSH之间加合物的形成相关联，通过UV-Vis光谱和HRMS分析检测到。丁硫氨酸亚砜肟对GSH的消耗会增加ROS的水平并产生更高的细胞毒性，这表明GSH参与了9b的抗白血病机制。总之，我们的结果为2-氯-1,4-萘醌和9b衍生物的分子机理