2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone | 7702-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: (E)-2-Diazonio-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethen-1-olate
• CAS: 7702-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: IVHDSQGXPDWBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 生成 N-methyl-3,4,5-trimethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  关于新合成美沙卡林，N-甲基-和N-二甲基甲卡琳的说明

  摘要：

  由3,4,5-三甲氧基-ω-重氮-苯乙酮，以良好的收率制备3,4,5-三甲氧基-苯乙酰胺和相应的N-单-和二甲基酰胺。当用氢化铝锂还原时，这些酰胺会生成美沙卡林，N-甲基美沙卡林和N-二甲基美沙卡林（trichocerein）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350519
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二酮串联合成α-重氮酮

  摘要：

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01187

文献信息

• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• An efficient PEG-400 mediated catalyst free green synthesis of 2-amino-thiazoles from α-diazoketones and thiourea
  作者：B HARI BABU、K VIJAY、K BALA MURALI KRISHNA、N SHARMILA、M BABY RAMANA

  DOI：10.1007/s12039-016-1130-0

  日期：2016.9

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-diazoketones using PEG-400 solvent system. This novel synthetic approach involves the reaction between thiourea and α-diazoketones in PEG-400 at 100 °C to yield the corresponding 2-aminothiazoles in good yields. The method is simple, rapid and generates thiazole derivatives in excellent yields without the

  已经开发出一种简单有效的方法，可以使用PEG-400溶剂系统从α-重氮酮合成2-氨基噻唑。这种新颖的合成方法涉及硫脲与PEG-400中的α-重氮酮在100°C下反应，以高收率产生相应的2-氨基噻唑。该方法简单，快速并且无需使用任何催化剂即可以优异的产率生成噻唑衍生物。该绿色方案可用于以良好收率快速合成各种2-氨基噻唑。 据报道由PEG-400介导，无催化剂，由α-重氮酮和硫脲合成绿色的2-氨基噻唑。
• Aracyl Triflates as Derivatizing Agents for Biological Betaines
  作者：D. Alan R. Happer、Colin M. Hayman、Malina K. Storer、Michael Lever

  DOI：10.1071/ch03133

  日期：——

  Several trifluoromethanesulfonates of general structure ArCOCH2OTf were prepared and their suitability for use as derivatizing agents for the HPLC analysis of betaines was assessed. Four of them (Ar = 2′-naphthyl, 2′-fluorenyl, 6′-methoxynaphthacyl, and 2′-phenanthrenacyl) showed promise for use with UV and/or fluorescence detectors, with the last potentially the most promising.

  我们制备了几种一般结构为 ArCOCH2OTf 的三氟甲磺酸盐，并评估了它们作为衍生剂用于高效液相色谱分析甜菜碱的适用性。其中四种（Ar = 2′-萘基、2′-芴基、6′-甲氧基萘基和 2′-菲基）显示出与紫外和/或荧光检测器配合使用的前景，而最后一种可能是最有前景的。
• 2-重氮-1-芳基酮类化合物的制备方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106565535B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明提供一种合成2‑重氮‑1‑芳基酮的制备方法。以β‑二羰基化合物、对甲苯磺酰叠氮和甲胺为原料，室温条件下无需催化剂和碱，就可以快速高效的生成2‑重氮‑1‑芳基酮类化合物。该方法与现有技术相比，操作安全简便，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，快速高效，为α‑重氮羰基化合物的制备提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。
• Visible Light-Driven α-Diazoketones as Denitrogenated Synthons: Synthesis of Fluorinated N-Heterocycles via Multicomponent Cyclization Reactions
  作者：Peng Zhao、Lingfeng Wang、Xiaoshuang Guo、Jiayi Chen、Yanbo Liu、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01145

  日期：2023.5.12

  α-diazoketones, which are used as infrequent denitrogenated synthons under visible light. Moreover, a wide range of N-heterocycles containing precious CF3 and perfluoroalkylated groups are constructed in moderate to good yields. Notably, this photochemical strategy may provide a fruitful path for the synthesis of complex organofluorides via diazo/fluorine/radical chemistry.

  我们在此公开了一种有效的光化学形式 [3+2+1] 环化策略，用于将重氮羰基化合物转化为各种氟化含氮杂环。这种转化的特征是氟代烷基自由基与 α-重氮酮反应，后者在可见光下用作罕见的脱氮合成子。此外，以中等至良好的产率构建了范围广泛的含有珍贵的 CF 3和全氟烷基化基团的 N-杂环。值得注意的是，这种光化学策略可能为通过重氮/氟/自由基化学合成复杂的有机氟化物提供了一条富有成效的途径。