3,4-dibutylthiophene-2,5-dicarbaldehyde | 188565-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibutylthiophene-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dibutyl-2,5-diformyl thiophene
• CAS: 188565-06-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: OGPHFXIODSQFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutylthiophene-2,5-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,4-dibutyl-2,5-bis(hydroxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硫卟啉和苯并卟啉的质子化行为

  摘要：

  通过用三氟乙酸滴定法检查了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的硫杂卟啉和硫杂苯并卟啉的质子化行为。紫外-可见光谱测量很容易检测到中性，单取代和双质子化的硫卟啉。第一（ķ 1）和第二（ķ 2）平衡常数被认为是ķ 1  = 520和ķ 2  ≈7.1 BCOD稠合thiaporphyrin和ķ 1  = 1.4×10 4和ķ 2  ≈1.4 thiabenzoporphyrin。K 1和K 2之间的差异硫卟啉的值大于卟啉（N 4-卟啉）的值。通过NICS和AICD量子计算，使用X射线结构分析获得的原子几何结构，研究了两个质子化物种中硫卟啉的主要促成共轭途径。发现中性，单质子化和双质子化的硫卟啉物种的18π共轭途径分别包含18、19和20个原子。1 H NMR研究的结果也支持主要的贡献途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 溴 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dibutylthiophene-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Elastic and Inelastic Electron Tunneling Spectroscopy of a New Rectifying Monolayer

  摘要：

  Rectification of electrical current was observed in a Langmuir-Schaefer monolayer of fullerene-bis[ethylthio-tetrakis(3,4-dibutyl-2-thiophene-5-ethenyl)-5-bromo-3,4-dibutyl-2-thiophene] malonate, Au electrodes at room temperature (there are two regimes of asymmetry, at lower bias, i.e., between 0 and +/- 2 V, and at higher bias), and also between Pb and Al electrodes at 4.2 K. The latter experiment was coupled with second harmonic detection of the second derivative of the current with respect to voltage (d(2)I/dV(2)). The d(2)I/dV(2) spectrum shows intramolecular vibrations, and also two antisymmetric broad bands, centered at +/- 0.65 V, due to resonant electron tunneling between the Fermi level(s) of the electrodes and the lowest unoccupied molecular orbital of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja068729g

文献信息

• Effect of Chain Extension on the Electrochemical and Electronic Properties of π-Conjugated Soluble Thienylenevinylene Oligomers
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Pascal Richomme、J. Orduna、J. Garin、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ja9722739

  日期：1997.11.1

  Thienylenevinylene oligomers (nTVs) containing up to 10 thiophene rings and bearing solubilizing hexyl groups at the α-position of the end thiophene rings or octyl or dibutyl chains at the 3-position or the 3- and 4-positions of the thiophene rings have been synthesized by a combination of formylation reaction, Wittig−Horner olefination, and McMurry dimerization. Owing to the good solubility imparted

  噻吩亚乙烯基低聚物 (nTV) 含有多达 10 个噻吩环并在噻吩环末端的 α 位或在噻吩环的 3 位或 3 位和 4 位上带有可增溶的己基或辛基或二丁基链。通过甲酰化反应、Wittig-Horner 烯化和 McMurry 二聚化的组合合成。由于烷基链赋予的良好溶解性，首次分析了 nTVs 的电化学行为。链延伸导致对应于阳离子自由基和双阳离子形成的峰值电位的负移以及它们差异的减小。对于八聚体，双阳离子是通过双电子转移直接形成的，而系统可以可逆地充电至四阳离子状态。电子吸收光谱显示预期的 λmax 红移和 HOMO-LUMO 间隙随着共轭长度的延长而减小。因此，八聚体的溶液流延薄膜表现出...
• Elastic and Inelastic Electron Tunneling Spectroscopy of a New Rectifying Monolayer
  作者：Andrei Honciuc、Robert M. Metzger、Aijun Gong、Charles W. Spangler

  DOI：10.1021/ja068729g

  日期：2007.7.1

  Rectification of electrical current was observed in a Langmuir-Schaefer monolayer of fullerene-bis[ethylthio-tetrakis(3,4-dibutyl-2-thiophene-5-ethenyl)-5-bromo-3,4-dibutyl-2-thiophene] malonate, Au electrodes at room temperature (there are two regimes of asymmetry, at lower bias, i.e., between 0 and +/- 2 V, and at higher bias), and also between Pb and Al electrodes at 4.2 K. The latter experiment was coupled with second harmonic detection of the second derivative of the current with respect to voltage (d(2)I/dV(2)). The d(2)I/dV(2) spectrum shows intramolecular vibrations, and also two antisymmetric broad bands, centered at +/- 0.65 V, due to resonant electron tunneling between the Fermi level(s) of the electrodes and the lowest unoccupied molecular orbital of the molecule.
• Protonation behavior of thiaporphyrin and thiabenzoporphyrin
  作者：Kazunari Tagawa、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Masayoshi Takase、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.067

  日期：2017.2

  The protonation behavior of bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused thiaporphyrin and thiabenzoporphyrin was examined by titration with trifluoroacetic acid. Neutral, monorotonated, and diprotonated species of thiaporphyrins were easily detected by UV–vis spectral measurement. The first (K1) and second (K2) equilibrium constants were found to be K1 = 520 and K2 ≈ 7.1 for BCOD-fused thiaporphyrin and K1 = 1

  通过用三氟乙酸滴定法检查了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的硫杂卟啉和硫杂苯并卟啉的质子化行为。紫外-可见光谱测量很容易检测到中性，单取代和双质子化的硫卟啉。第一（ķ 1）和第二（ķ 2）平衡常数被认为是ķ 1  = 520和ķ 2  ≈7.1 BCOD稠合thiaporphyrin和ķ 1  = 1.4×10 4和ķ 2  ≈1.4 thiabenzoporphyrin。K 1和K 2之间的差异硫卟啉的值大于卟啉（N 4-卟啉）的值。通过NICS和AICD量子计算，使用X射线结构分析获得的原子几何结构，研究了两个质子化物种中硫卟啉的主要促成共轭途径。发现中性，单质子化和双质子化的硫卟啉物种的18π共轭途径分别包含18、19和20个原子。1 H NMR研究的结果也支持主要的贡献途径。